3-(3'-Nitro-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron | 66479-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-Nitro-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[3-(3-nitro-phenyl)-acryloyl]-pyran-2-one；3-[1-Hydroxy-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enylidene]-6-methylpyran-2,4-dione；4-hydroxy-6-methyl-3-[3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoyl]pyran-2-one
• CAS: 66479-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆
• 分子量: 301.255
• InChiKey: VIJRQPQWTZYIJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-Nitro-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(5-(3-nitrophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计姜黄素类似物的新型二氢吡唑的合成

  摘要：

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22023
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(3'-Nitro-cinnamoyl)-4-hydroxy-6-methyl-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  设计姜黄素类似物的新型二氢吡唑的合成

  摘要：

  目前的工作表明，通过查耳酮衍生物与苯肼的反应，可以从精心设计的姜黄素类似物中轻松合成一系列 20 种二氢吡唑衍生物。所有合成的化合物均通过光谱（1H 和 13C NMR、IR 光谱）、光谱（质谱）数据和元素分析进行​​表征。合成的二氢吡唑在连接的苯环上具有多样性点。根据苯环上基团产生的电子效应来解释取代基对反应性的影响。二氢吡唑的 1H NMR 谱中 dd（双峰）的存在也被解释为由于吡唑环中光学活性碳的存在。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22023

文献信息

• Kumar, Ajay; Aggarwal, Shilpy; Saini, Deepika, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 317 - 324
  作者：Kumar, Ajay、Aggarwal, Shilpy、Saini, Deepika、Kaushik, Dhirender、Prakash, Om

  DOI：——

  日期：——
• Mohanty,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15B, p. 1146 - 1148
  作者：Mohanty,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——