[(2R,3R,4R,5R)-5-[6-amino-2-(hydroxyamino)purin-9-yl]-3,4-dibenzoyloxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 1345970-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-amino-2-(hydroxyamino)purin-9-yl]-3,4-dibenzoyloxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1345970-08-2
• 化学式: C₃₂H₂₈N₆O₈
• 分子量: 624.61
• InChiKey: MUNQQJSUINTGMW-ZLZVUVTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -18.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-amino-2-(hydroxyamino)purin-9-yl]-3,4-dibenzoyloxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成嘌呤修饰的 2'-C-甲基核苷作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.034

文献信息

• Synthesis of purine modified 2′-C-methyl nucleosides as potential anti-HCV agents
  作者：Hong-wang Zhang、Longhu Zhou、Steven J. Coats、Tamara R. McBrayer、Phillip M. Tharnish、Lavanya Bondada、Mervi Detorio、Sarah A. Amichai、Melissa D. Johns、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.034

  日期：2011.11

  Based on the anti-hepatitis C activity of 2′-C-methyl-adenosine and 2′-C-methyl-guanosine, a series of new modified purine 2′-C-methyl nucleosides was prepared as potential anti-hepatitis C virus agents. Herein, we report the synthesis of both 6-modified and 2-modified purine 2′-C-methyl-nucleosides along with their anti-HCV replication activity and cytotoxicity in different cells.

  基于2' - C-甲基-腺苷和2' - C-甲基-鸟苷的抗丙型肝炎活性，制备了一系列新型修饰嘌呤2'- C-甲基核苷作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物. 在此，我们报告了 6-修饰和 2-修饰的嘌呤 2' - C-甲基-核苷的合成以及它们在不同细胞中的抗 HCV 复制活性和细胞毒性。