3-4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>prop-1-ene | 193553-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>prop-1-ene
• CAS: 193553-11-6
• 化学式: C₆₄H₆₈O₁₀
• 分子量: 997.238
• InChiKey: SYBQXZLGWMJNAA-QAEGHJIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>prop-1-ene 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Sugawara, Fumio; Nakayama, Haruhiko; Stroebel, Gary A., Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 9, p. 2261 - 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1[*]4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 3-4)-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl>prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Epoxyalkyl b-C-Glycosides as Potential Inhibitors of b-Glucan Hydrolases

  摘要：

  用各种烯基卤化镁处理四-O-苄基-D-葡萄糖醛酸-1,5-内酯，可以得到中间内酯。 与各种烯基卤化镁处理后得到中间体内酯、 经还原（Et3SiH/BF3） 和保护基操作后，得到烯基 四-O-乙酰基-β-D-C-吡喃葡萄糖苷 产量很高。这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是 环氧烷基 β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体、 这些β-D-C-吡喃葡萄糖苷是环氧烷基β-D-C-吡喃葡萄糖苷的前体。类似的 格氏试剂的效果并不理想。 生成环氧烷基 β-C-纤维二糖苷。在 格氏试剂添加到 1,2-脱水-3,4,6-三-O-苄基-α-D-葡萄糖提供了 丙-2-烯基-β-D-葡萄糖的一种可行的替代途径。 β-D-C-葡萄糖苷提供了可行的替代途径，但并没有提供丁-3-烯基和 戊-4-烯基的对应物。同样，将格氏试剂加入到 1,2-anhydro cellobiose 的结果令人失望。初步结果 报告了烯基 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。 β-D-C-葡萄糖苷的新方法的初步结果。

  DOI：

  10.1071/c97015

文献信息

• The role of hydrolases in a synthesis of some epoxyalkyl β-C-cellobiosides
  作者：Jon K. Fairweather、Robert V. Stick、D.Matthew G. Tilbrook、Hugues Driguez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01177-6

  日期：1999.3

  An endoglucanase from Humicola insolens has been used to glycosylate a range of alkenyl beta-D-C-glucopyranosides with beta-lactosyl fluoride. The resulting trisaccharides have been subjected to the action of a commercial beta-galactosidase to form alkenyl beta-C-cellobiosides. Oxidation of these has given a range of epoxyalkyl beta-C-cellobiosides, putative inhibitors of cellobiohydrolases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.