(S)-(+)-2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)乙醇 | 191109-50-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)乙醇
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-2-(p-tert-butylphenyl)ethanol
• 英文别名: (2S)-2-amino-2-(4-tert-butylphenyl)ethanol
• CAS: 191109-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: TXUFIGBVDCUITR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-119 °C
• 沸点：
  325.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R37/38,R41,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-(2-((S)-p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(p-tert-butylphenyl)-1,3-dioxolane-2-one 在 sodium azide 、 水 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II)/顺式 ArSOX 催化的不对称烯丙基 C-H 烷基化

  摘要：

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05668

文献信息

• 2,2′-Isopropylidenebis[(4S,5R)-4,5-di(2-naphthyl)-2-oxazoline] ligand for asymmetric cyclization–carbonylation of meso-2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diols
  作者：Keisuke Kato、Chie Matsuba、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Shigeo Yamamura、Tomoyuki Mochida、Hiroyuki Akita、Tat'yana A. Peganova、Nikolai V. Vologdin、Oleg V. Gusev

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.004

  日期：2006.10

  of meso-2-alkyl-2-propargylcyclohexane-1,3-diols mediated by Pd(II) with chiral bisoxazoline (box ligand) afforded bicyclic-β-alkoxyacrylates. Based on a ligand screening, 2,2′-isopropylidenebis[(4S,5R)-4,5-di(2-naphthyl)-2-oxazoline] ligand has been developed. The products with a chiral quaternary carbon were obtained in 71–100% yields with 85–95% ee.

  Pd（II）与手性双恶唑啉（盒配体）介导的内消旋-2-烷基-2-炔丙基环己烷-1,3-二醇的氧化环化-羰基化反应生成双环-β-烷氧基丙烯酸酯。基于配体筛选，已经开发了2,2'-异亚丙基双[（4 S，5 R）-4,5-二（2-萘基）-2-恶唑啉]配体。以71-100％的收率和85-95％的ee获得具有手性季碳的产物。
• Oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of styrenes catalyzed by copper(II) bis(oxazoline) complexes
  作者：David J. Michaelis、Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.012

  日期：2009.6

  oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of olefins catalyzed by a chiral copper(II) bis(oxazoline) complex. A variety of styrenic olefins undergo efficient aminohydroxylation with excellent regioselectivity and synthetically useful levels of enantioselectivity (up to 84% ee). The reaction can be conducted on multi-gram scale with as little as 2 mol % of the copper(II) catalyst. Hydrolysis

  我们报告了由手性铜 (II) 双 (恶唑啉) 配合物催化的恶氮丙啶介导的烯烃的对映选择性氨基羟基化。各种苯乙烯烯烃经过有效的氨基羟基化，具有出色的区域选择性和合成有用的对映选择性水平（高达 84% ee）。该反应可以在多克规模上进行，使用少至 2 mol% 的铜 (II) 催化剂。所得 1,3-恶唑啉在酸性条件下水解产生N-磺酰基氨基醇，可通过重结晶纯化以提供非常高水平的对映选择性。
• Enantioselective allylic oxidation of cycloalkenes by using Cu(II)-tris(oxazoline) complex as a catalyst
  作者：Ken-ichi Kawasaki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00322-0

  日期：1997.5

  Optically active copper(II)-tris(oxazoline) complex that was synthesized as a model compound of the active site of non-heme oxygenase, was found to catalyze allylic oxidation of cycloalkenes to give the corresponding 2-cycloalkenyl benzoates with moderate to excellent enantioselectivity (up to 93% ee) under the Kharash-Sosnovsky reaction conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective Reduction of Imines Catalyzed by a Rhenium(V)−Oxo Complex
  作者：Kristine A. Nolin、Richard W. Ahn、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja050831a

  日期：2005.9.1

  An air- and moisture-tolerant enantioselective hydrosilylation of N-phosphinyl imines employing a chiral Re(V)-oxo complex as a catalyst is described. The chiral catalyst is a cyanobis(oxazoline) (CNbox)-ligated rhenium-oxo complex of the general formula (CNbox)Re(O)Cl2(OPPh3). Using this catalyst, a wide range of aromatic imines (including cyclic, acyclic, and heteroaromatic), alpha-iminoesters, and alpha,beta-unsaturated imines are reduced with good to excellent enantioselectivities.
• Asymmetric Allylic C–H Alkylation via Palladium(II)/<i>cis</i>-ArSOX Catalysis
  作者：Wei Liu、Siraj Z. Ali、Stephen E. Ammann、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.8b05668

  日期：2018.8.29

  asymmetric C-H alkylation of terminal olefins with a variety of synthetically versatile nucleophiles. The modular, tunable, and oxidatively stable ArSOX scaffold is key to the unprecedented broad scope and high enantioselectivity (37 examples, avg. > 90% ee). Pd(II)/ cis-ArSOX is unique in its ability to effect high reactivity and catalyst-controlled diastereoselectivity on the alkylation of aliphatic

  我们报告了 Pd(II)/顺式-芳基亚砜-恶唑啉 (cis-ArSOX) 催化剂的开发，用于末端烯烃的不对称 CH 烷基化与各种合成通用亲核试剂。模块化、可调且氧化稳定的 ArSOX 支架是前所未有的广泛范围和高对映选择性的关键（37 个例子，平均 > 90% ee）。Pd(II)/cis-ArSOX 的独特之处在于它能够对脂肪族烯烃的烷基化产生高反应性和催化剂控制的非对映选择性。我们预计这种新的手性配体类别将用于其他在氧化条件下运行的过渡金属催化过程。