N,N-二苄基-3-甲氧基苯胺 | 56511-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-3-甲氧基苯胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-methoxyaniline
• 英文别名: N,N-Dibenzyl-3-methoxy-aniline
• CAS: 56511-50-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: OLUUWUQSWGIWHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  190-215 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-3-甲氧基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 benzyl-methyl-isopropyl-imidazolidinone 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-((1S)-1,5-二甲基-4-己烯基)-5-甲基-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Efficient total synthesis of (+)-curcuphenol via asymmetric organocatalysis

  摘要：

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-curcuphenol is described herein. This approach involves the use of an organocatalytic alkylation of in-anisidine, a diazotation/Sandmeyer reaction of the amine and a Negishi-type coupling with dimethylzinc. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.047
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 potassium hydrogenphosphate trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-二苄基-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Electrophilic Amination of Arylboroxines

  摘要：

  A transition-metal-free strategy to construct C(sp(2))-N bonds using arylboroxines and O-benzoyl hydroxylamines as coupling partners has been developed. This transformation provides a useful method to access various aromatic amines.

  DOI：

  10.1021/ol301912a

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• SiO2-Cu2O: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for N-benzylation of primary and secondary amines
  作者：Manjulla Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60009-7

  日期：2014.3

  Abstract A mild, effective, and selective procedure is reported for the mono N -benzylation and N , N -dibenzylation of primary amines as well as mono N -benzylation of secondary amines using silica-supported copper(I) oxide in water. The silica-supported Cu 2 O was generated in situ by the reaction of Fehling solution and glucose at 100 °C onto activated silica. The catalyst was filtered, washed with

  摘要 报道了一种温和、有效和选择性的程序，用于伯胺的单 N -苄基化和 N , N - 二苄基化以及使用二氧化硅负载的氧化铜 (I) 在水中的仲胺的单 N - 苄基化。二氧化硅负载的 Cu 2 O 是通过 Fehling 溶液和葡萄糖在 100°C 下在活化二氧化硅上的反应原位生成的。将催化剂过滤、水洗、烘干，并通过傅里叶变换红外光谱、热重分析、扫描电镜、透射电镜和原子吸收光谱进行表征。发现制备的 Cu 2 O-SiO 2 在高达 325 °C 时是热稳定的。铜均匀分布在二氧化硅表面，平均粒径为7 nm。该催化剂用作伯胺和仲胺的 N-苄基化的选择性多相催化剂。该催化剂是可回收的，有效使用到第五轮，催化活性没有显着损失。对包括水、乙腈和甲苯在内的各种反应溶剂进行了胺的 N-苄基化筛选，水系统的成功突出了该过程对环境的低影响。
• Para-Selective Gold-Catalyzed Direct Alkynylation of Anilines
  作者：Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol203289v

  日期：2012.2.3

  A method for the para-selective alkynylation of anilines is reported using AuCl as catalyst and triisopropylsilylethynyl-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX) as an electrophilic acetylene equivalent. Para-alkynyl anilines substituted at positions 2 or 3 were obtained in one step from simple anilines under mild conditions (room temperature to 60 °C) under air. The methodology could also be extended

  一种用于苯胺的对位选择性炔基化方法是使用AUCL作为催化剂和三报道异propylsilylethynyl -1,2-苯碘酰-3（1 ħ） -酮（TIPS-EBX）作为亲电乙炔等效。在空气中，在温和的条件下（室温至60°C），由简单的苯胺一步获得在2或3位取代的对炔基苯胺。该方法还可以扩展到三甲氧基苯的炔基化。
• Construction of C−C Axial Chirality via Asymmetric Carbene Insertion into Arene C−H Bonds
  作者：Ziyong Li、Ying Chen、Chuang Wang、Guangyang Xu、Ying Shao、Xinhao Zhang、Shengbiao Tang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/anie.202110430

  日期：2021.12

  By using diazonaphthoquinones and anilines as key reagents and through a point-to-axis chiral transfer strategy, the atroposelective synthesis via asymmetric C(sp2)−H bond insertion reaction of arenes has been realized under rhodium catalysis, providing the resulting biaryl atropisomers in moderate to excellent yields with good enantiomeric ratios (up to 99:1).

  通过使用重氮萘醌和苯胺作为关键试剂，并通过点到轴手性转移策略，在铑催化下实现了芳烃的不对称 C(sp 2 )-H 键插入反应的阻转选择性合成，提供了所得的联芳阻转异构体中等至优异的产率和良好的对映体比率（高达 99:1）。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organoaluminum Nucleophiles with <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Shuangliu Zhou、Zhiyong Yang、Xu Chen、Yimei Li、Lijun Zhang、Hong Fang、Wei Wang、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00767

  日期：2015.6.19

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl and heteroaryl aluminums with N,N-dialkyl-O-benzoyl hydroxylamines that affords the corresponding anilines in good yields has been developed. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and exhibits good substrate scope. Moreover, the developed catalytic system is also well suited for heteroaryl aluminum nucleophiles, providing

  已经开发了具有N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的芳族和杂芳基铝的铜催化亲电胺化，其以良好的产率提供了相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并显示出良好的底物范围。此外，已开发的催化体系也非常适合杂芳基铝亲核试剂，提供了容易获得杂芳基胺的途径。