5-ethoxycarbonyl-5-(n-undecyl)-δ-valerolactone | 553668-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-5-(n-undecyl)-δ-valerolactone
• 英文别名: Ethyl 6-oxo-2-undecyloxane-2-carboxylate
• CAS: 553668-27-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: GDLALKMBTQBXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-5-(n-undecyl)-δ-valerolactone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2-hydroxy-2-(n-undecyl)hexanedioic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  tanikolide的新合成

  摘要：

  我们报告了由2个羰基环戊烷甲酸乙酯分四个步骤制得的tanikolide 1的简明合成方法：烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化，总收率为70％。我们的策略应适合于以1克或更大的量制备1。最后两个步骤（即皂化和还原/内酯化）的最终结果是有效地还原了3的乙氧基羰基，同时保持了内酯羰基的完整性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00450-7
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯-3-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-ethoxycarbonyl-5-(n-undecyl)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g

文献信息

• A new synthesis of tanikolide
  作者：Hongbin Zhai、Qingshou Chen、Jingrui Zhao、Shengjun Luo、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00450-7

  日期：2003.3

  We report a concise synthesis of tanikolide 1, which was obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in four steps: alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization, in 70% overall yield. Our strategy should be suitable for the preparation of 1 in multigram or larger quantities. The net result of the last two steps (i.e. saponification and reduction/lactonization)

  我们报告了由2个羰基环戊烷甲酸乙酯分四个步骤制得的tanikolide 1的简明合成方法：烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化，总收率为70％。我们的策略应适合于以1克或更大的量制备1。最后两个步骤（即皂化和还原/内酯化）的最终结果是有效地还原了3的乙氧基羰基，同时保持了内酯羰基的完整性。
• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。
• Annulation–retro-Claisen cascade of bifunctional peroxides for the synthesis of lactone natural products
  作者：Qianlan Xu、Jialin Li、Xuemin Li、Lin Hu

  DOI：10.1039/d1cc06207g

  日期：——

  annulation–retro-Claisen cascade, which involves the [4 + 1] or [5 + 1] annulation of α-benzoylacetates with bielectrophilic peroxides and a subsequent debenzoylation process under mild basic conditions, has been developed for the rapid construction of valuable tetrahydrofuran- and dihydropyran-2-carboxylates in good yields. By employing the new reaction, the unified total synthesis of γ- and δ-lactone

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。