tanikolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tanikolide
• 英文别名: 6-(Hydroxymethyl)-6-undecyloxan-2-one
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: NLAYXWYCDWDTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tridecylborane 、 水 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tanikolide
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Two efficient four-step routes to marine toxin tanikolide
  作者：Qingshou Chen、Haibing Deng、Jingrui Zhao、Yong Lu、Mingyuan He、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.098

  日期：2005.8

  We have presented two facile four-step syntheses of (±)-tanikolide from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate. The overall chemical yields of the two sequences reached as high as 76 and 85%, respectively. The first strategy involved alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization. The second approach for synthesizing tanikolide took advantage of the same intermediate

  我们提出了由2-氧代环戊烷甲酸乙酯合成（±）-tanikolide的两个简便的四步合成方法。这两个序列的总化学产率分别高达76％和85％。第一个策略涉及烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化。合成鞣酸内酯的第二种方法是利用相同的中间体，即烷基化的酮酸酯2，该中间体通过脱氧羰基化，羟甲基化和Baeyer-Villiger反应这三个步骤转化为目标分子。我们的策略具有优势，因为它们具有高收率，并且适合制备1克或更大数量的1。
• A new synthesis of tanikolide
  作者：Hongbin Zhai、Qingshou Chen、Jingrui Zhao、Shengjun Luo、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00450-7

  日期：2003.3

  We report a concise synthesis of tanikolide 1, which was obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate in four steps: alkylation, Baeyer–Villiger reaction, saponification, and reduction/lactonization, in 70% overall yield. Our strategy should be suitable for the preparation of 1 in multigram or larger quantities. The net result of the last two steps (i.e. saponification and reduction/lactonization)

  我们报告了由2个羰基环戊烷甲酸乙酯分四个步骤制得的tanikolide 1的简明合成方法：烷基化，Baeyer-Villiger反应，皂化和还原/内酯化，总收率为70％。我们的策略应适合于以1克或更大的量制备1。最后两个步骤（即皂化和还原/内酯化）的最终结果是有效地还原了3的乙氧基羰基，同时保持了内酯羰基的完整性。
• Syntheses of 5-Hexadecanolide, 6-Acetoxy-5-hexadecanolide and Tanikolide
  作者：Meng-Yang Chang、Chien-Lun Lin、Shui-Tein Chen

  DOI：10.1002/jccs.200100112

  日期：2001.8

  Total syntheses of 5-hexadecanolide (1), 6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) and tanikolide (3) are described. 1-Bromoundecane (4) and 5-benzyl-1-pentanal (5) were chosen as starting materials. Wittig olefination and Grignard addition 4 and 5 afforded the 16-carbon skeleton, which under went a series of functional group transformations to give δ-lactonederivatives 1, 2 and 3.

  描述了 5-hexadecanolide (1)、6-acetoxy-5-hexadecanolide (2) 和 tanikolide (3) 的全合成。选择 1-溴十一烷 (4) 和 5-苄基-1-戊醛 (5) 作为起始材料。Wittig 烯化和格氏加成 4 和 5 提供了 16 碳骨架，其经过一系列官能团转化得到 δ-内酯衍生物 1、2 和 3。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• TOTAL SYNTHESIS OF (±)TANIKOLIDE
  作者：Ruzhou Zhang、Zhiqin Wang、Fengping Wei、Yongren Huang

  DOI：10.1081/scc-120005428

  日期：2002.1.1

  A total synthesis of (::E)tanikolide I is described. The six-membered lactone moiety of the title compound was completed through oxidation of alpha,delta-dihydroxyl compound by PDC.