(4R,5R)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(methoxycarbonylmethyl)amino]-2-morpholino-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one | 1242533-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(methoxycarbonylmethyl)amino]-2-morpholino-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one
• 英文别名: methyl 2-[[(Z)-3-[(2R,4R,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-morpholin-4-yl-3-oxoprop-1-enyl]amino]acetate
• CAS: 1242533-36-3
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇
• 分子量: 406.436
• InChiKey: COZUFQLUZAMZFD-ZGVCDKPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 1,5-anhydro-4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-2-morpholino-D-erythro-hex-1-en-3-ulose 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(methoxycarbonylmethyl)amino]-2-morpholino-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one 、 (4R,5R)-4,6-O-(R)-benzylidene-1-[(methoxycarbonylmethyl)amino]-2-morpholino-4,5,6-trihydroxyhex-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基糖基衍生物的合成及其向高度官能化的β-烯氨基酮的转化

  摘要：

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000325

文献信息

• Synthesis of 2-Amino glycal Derivatives and their Conversion into Highly Functionalised β-Enamino Ketones
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Ignacio Periñán、Margarita Vega-Holm、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.201000325

  日期：2010.8

  A general method for the synthesis of 2-amino glycals employing 2-amino sugar derivatives as precursors is described. A new 2-(amino-disubstituted) glycal backbone is obtained independently of the aglycon and nitrogen substituents, the configuration of the C-1, C-2 and C-3 atoms of the starting amino sugar and the oxidative system employed. The reactivity of these new 2-amino glycals with amines has

  描述了使用 2-氨基糖衍生物作为前体合成 2-氨基糖的通用方法。新的 2-（氨基二取代）糖基主链的获得与苷元和氮取代基、起始氨基糖的 C-1、C-2 和 C-3 原子的构型以及所采用的氧化系统无关。已经研究了这些新的 2-氨基聚糖与胺的反应性。反应是用两种不同的 N-取代氨基糖醛和各种烷基胺和芳基胺进行的。通过该方法获得高度官能化的β-烯氨基酮。