(Z)-methyl 3-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate | 1193615-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-acetamido-3-(3-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1193615-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: JDHSHHPNESEPFH-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-acetamido-3-(m-tolyl)acrylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (Sc,Sa)-PEAPhos-Ph 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl (S)-3-acetamido-3-(m-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于高对映选择性Rh催化β-（酰基氨基）丙烯酸酯加氢的手性1-苯基乙胺衍生的膦-亚磷酰胺配体：取代基对联萘基部分3,3'-位置的显着影响†

  摘要：

  一系列具有3,3'-取代的新的手性膦-亚磷酰胺配体 联萘基 部分是从 1-苯乙胺，并成功地应用于Rh催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯的不对称加氢反应。研究表明，在3,3'-位上的取代基联萘基 的部分显着影响对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c000268b
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 N-[1-(3-甲基苯基)乙烯基]乙酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 铁酞菁 、 caesium carbonate 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of highly substituted (β-acylamino)acrylates via iron-catalyzed alkoxycarbonylation of N-vinylacetamides with carbazates

  摘要：

  一种简单高效的铁催化体系被应用于在温和反应条件下合成各种（β-酰胺基）丙烯酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05338a

文献信息

• Modular Phosphine-Aminophosphine Ligands Based on Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Backbone: A New Class of Practical Ligands for Enantioselective Hydrogenations
  作者：Min Qiu、Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Jun Deng、Sai-Bo Yu、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1002/adsc.200800418

  日期：——

  been achieved in the hydrogenation of most substrates tested, demonstrating the high potential of these newly developed phosphine-aminophosphine ligands in asymmetric catalysis. The present research also discloses that these newly developed phosphine-aminophosphine ligands are more efficient than that derived from (S)-1-phenylethylamine, suggesting that the increased rigidity conferred by a cyclohexyl

  （R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺经两步法制备了一系列新的手性膦-氨基膦配体[（R）-HW-Phos] ，并成功应用于铑催化的各种官能化烯烃的不对称加氢反应，例如α-烯醇酯膦酸酯，α-烯酰胺膦酸酯，（Z）-β-（酰氨基）丙烯酸酯等。在大多数受试底物的氢化反应中，均具有出色的对映选择性，这表明这些新开发的膦-氨基膦配体在不对称催化中具有很高的潜力。本研究还公开了这些新开发的膦-氨基膦配体比衍生自（S）-1-苯基乙胺，表明在这些膦-氨基膦配体中由环己基片段赋予的增加的刚性在不对称诱导中具有积极作用。