(4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- | 1268449-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)-
• 英文名称: (S,S)-tetraphenyl-tetramethyl-pentanidium chloride
• 英文别名: (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride；(4S,5S)-N-[(4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-2-yl]-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-imine;chloride
• CAS: 1268449-00-8
• 化学式: C₃₄H₃₆N₅*Cl
• 分子量: 550.146
• InChiKey: CVYATYGJOLWHQJ-WYDLTDSDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(S,S)-tetraphenyl-tetramethyl-pentanidium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium 催化的对映选择性相转移共轭加成反应

  摘要：

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja1098353
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 在 草酰氯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)-
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium 催化的对映选择性相转移共轭加成反应

  摘要：

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja1098353
• 作为试剂：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 丙烯酸乙酯 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-二甲基-4,5-二苯基咪唑烷-2-亚基)氨基)- 、 caesium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-tert-butyl 5-ethyl (R)-2-(diphenylmethyleneamino)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium 催化的对映选择性相转移共轭加成反应

  摘要：

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。

  DOI：

  10.1021/ja1098353

文献信息

• [EN] NOVEL PHASE TRANSFER CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2012057709A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Compounds of formula (I): wherein R1 to R8, and X- are defined herein. Also disclosed are methods of making and using these compounds.

  式（I）的化合物：其中R1至R8和X-在此定义。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Pentanidium-Catalyzed Enantioselective Phase-Transfer Conjugate Addition Reactions
  作者：Ting Ma、Xiao Fu、Choon Wee Kee、Lili Zong、Yuanhang Pan、Kuo-Wei Huang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/ja1098353

  日期：2011.3.9

  A new chiral entity, pentanidium, has been shown to be an excellent chiral phase-transfer catalyst. The enantioselective Michael addition reactions of tert-butyl glycinate-benzophenone Schiff base with various α,β-unsaturated acceptors provide adducts with high enantioselectivities. A successful gram-scale experiment at a low catalyst loading of 0.05 mol % indicates the potential for practical applications

  一种新的手性实体戊烷已被证明是一种出色的手性相转移催化剂。甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮席夫碱与各种α,β-不饱和受体的对映选择性迈克尔加成反应提供了具有高对映选择性的加合物。在 0.05 mol% 的低催化剂负载下成功的克级实验表明该方法具有实际应用的潜力。磷酸甘氨酸酯类似物也可用作迈克尔供体，提供富含对映体的 α-氨基膦酸衍生物和 (S)-脯氨酸的膦酸类似物。