Methanesulfonic acid (E)-(S)-8-benzyloxy-1-((2S,5S,2'S)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-oct-4-enyl ester | 862558-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-(S)-8-benzyloxy-1-((2S,5S,2'S)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-oct-4-enyl ester
• CAS: 862558-47-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₇S
• 分子量: 466.596
• InChiKey: WACIRLGGPJDPGE-KMUKLPQISA-N

物化性质

• 沸点：
  659.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-(S)-8-benzyloxy-1-((2S,5S,2'S)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-oct-4-enyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (1S,4S,5S)-8-benzyloxy-4,5-dihydroxy-1-((2S,5S,2'S)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-1,12-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 rhenium(VII) oxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.92h， 生成 Methanesulfonic acid (E)-(S)-8-benzyloxy-1-((2S,5S,2'S)-5'-oxo-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl)-oct-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c