(4E,8E)-(S)-12-Benzyloxy-1-(R)-oxiranyl-dodeca-4,8-dien-1-ol | 862557-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,8E)-(S)-12-Benzyloxy-1-(R)-oxiranyl-dodeca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 862557-66-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: MYNCPUDDYAEALE-BMIKFGJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-(S)-12-Benzyloxy-1-(R)-oxiranyl-dodeca-4,8-dien-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 L-fructose-based (+)-Shi catalyst 、 四丁基硫酸氢铵 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (R)-1-[(2R,5S,2'R,5'S)-5'-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c
• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E)-12-Benzyloxy-dodeca-4,8-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4E,8E)-(S)-12-Benzyloxy-1-(R)-oxiranyl-dodeca-4,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Bidirectional Approach to the Synthesis of a Complete Library of Adjacent-Bis-THF Annonaceous Acetogenins

  摘要：

  Thirty-six stereoisomers of bifunctional adjacent bis-THF (tetrahydrofuran) lactones have been synthesized, which can afford a complete library of the adjacent bis-THF Annonaceous acetogenins. The bis-THF lactones were synthesized, starting from the enantioselectively pure 8,9:12,13-(E,E and Z,E)-16-benzyloxy-5-hydroxy-hexadeca-1,4-olide, in a highly distereoselective manner using oxidative reactions, including rhenium(VII) oxides-mediated oxidative cyclization, Shi's asymmetric epoxidation, and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. Using the nonsymmetrical bis-THF lactones, syntheses of two nonnatural acetogenins were achieved.

  DOI：

  10.1021/jo050697c