(Z)-ethyl 3-(2-iodo-4-methylphenylamino)-3-phenylacrylate | 1373169-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-(2-iodo-4-methylphenylamino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1373169-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₈INO₂
• 分子量: 407.251
• InChiKey: WARCKIYEMMPZDM-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(2-iodo-4-methylphenylamino)-3-phenylacrylate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-ethyl 3-(4-methyl-2-(2-phenylethynyl)phenylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles

  摘要：

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol3007106
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 反应 44.0h， 以48%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-iodo-4-methylphenylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Aerobic Intramolecular Carbo- and Amino-Oxygenation of Alkynes for Synthesis of Azaheterocycles

  摘要：

  A synthetic method of highly substituted quinolines has been developed from N-(2-alkynylaryl)enamine carboxylates under Cu-catalyzed aerobic conditions via intramolecular carbo-oxygenation of alkynes. This strategy was further applied for N-alkynylamidines for amino-oxygenation of alkynes, leading to imidazole and quinazoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol3007106