3-[2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-2-methyl-2-(3,7,11-trimethyldodecanoylamino)propanoic acid | 1235564-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-2-methyl-2-(3,7,11-trimethyldodecanoylamino)propanoic acid
• CAS: 1235564-93-8
• 化学式: C₂₉H₅₆N₃O₁₀P
• 分子量: 637.751
• InChiKey: LDFAYPAGCKESNZ-PHNBFYKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基月桂酸钠 、 3-[2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-2-amino-2-methylpropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[2-[(2R,3R,4R,5R)-2-(acetamidomethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]ethyl-hydroxyphosphoryl]oxy-2-methyl-2-(3,7,11-trimethyldodecanoylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成小分子文库作为细菌转糖基化酶抑制剂的组合方法†

  摘要：

  的发展 亚氨基环醇描述了针对细菌TGase的基于小分子的文库。一个亚氨基环醇 与一个共轭 焦磷酸盐使用1,3-偶极环加成反应或还原胺化反应进行模拟，然后将其与各种亲脂性羧酸在酰胺键偶联中缩合，生成所需的分子库。在基于微量滴定板的组合化学和原位筛选的辅助下，一种潜在的抑制剂是第一个有效的亚氨基环醇高效开发了基于细菌的TGase抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c000622j

文献信息

• Combinatorial approach toward synthesis of small molecule libraries as bacterial transglycosylase inhibitors
  作者：Hao-Wei Shih、Kuo-Ting Chen、Shao-Kang Chen、Chia-Ying Huang、Ting-Jen R Cheng、Che Ma、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1039/c000622j

  日期：——

  iminocyclitol-based small molecule libraries against a bacterial TGase is described. An iminocyclitol was conjugated with a pyrophosphate mimic using either a 1,3-dipolar cycloaddition or reductive amination reaction, which was then condensed with a variety of lipophilic carboxylic acids in an amide bond coupling to generate a desired molecular library. With assistance of microtiter plate-based combinatorial chemistry

  的发展 亚氨基环醇描述了针对细菌TGase的基于小分子的文库。一个亚氨基环醇 与一个共轭 焦磷酸盐使用1,3-偶极环加成反应或还原胺化反应进行模拟，然后将其与各种亲脂性羧酸在酰胺键偶联中缩合，生成所需的分子库。在基于微量滴定板的组合化学和原位筛选的辅助下，一种潜在的抑制剂是第一个有效的亚氨基环醇高效开发了基于细菌的TGase抑制剂。