ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate | 690255-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 690255-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₃
• 分子量: 399.228
• InChiKey: RCPUJJQZMQVKIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3,4,6-Tetrahydro-6-oxo-1H-benzoquinolizine-5-carboxylic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  在氧化和还原条件下自由基环化为喹诺酮和异喹诺酮系统

  摘要：

  描述了在芬顿型和n -Bu 3 SnH介导的条件下自由基环化成喹诺酮和异喹诺酮系统。对于N-碘代烷基喹诺酮，约。在两种条件下，均在C-2和C-8处意外获得了3：1的氧化环化产物混合物。在Fenton型条件下，从N-碘烷基异喹啉酮获得五或六元氧化环化产物，而n -Bu 3 SnH介导的反应在五元，六元和七元系列中得到还原环化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.123
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 1-(4-iodobutyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient, “Tin-Free” Radical Cyclization to Aromatic Systems. Synthesis of 5,6,8,9,10,11- Hexahydroindolo[2,1-a]isoquinolines

  摘要：

  Efficient radical cyclization of alkyl iodides to various aromatic systems including pyrrole, indole, isoquinolone, pyridone, and benzene, mediated by dicumyl peroxide, is described. The methodology was used to provide access to 5,6,8,9,10,11-hexahydroindolo[2,1-a]isoquinoline derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo0497048