(4aS,4bS,8aR,9R,9aS)-9a-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4b,8b,9,9a-octahydro-4a,9-etheno-4aH-fluorene-5,8-dione | 134180-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,4bS,8aR,9R,9aS)-9a-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4b,8b,9,9a-octahydro-4a,9-etheno-4aH-fluorene-5,8-dione
• CAS: 134180-36-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: QIZGXBYMSIQOJP-WIYBCGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bS,8aR,9R,9aS)-9a-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4b,8b,9,9a-octahydro-4a,9-etheno-4aH-fluorene-5,8-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 L-Selectride 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-(-)-4-hydroxy-2-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Bruenjes, Rainer; Tilstam, Ulf; Winterfeldt, Ekkehard, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, p. 1677 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene 、 对苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(4aS,4bS,8aR,9R,9aS)-9a-methyl-9-phenyl-1,2,3,4,4b,8b,9,9a-octahydro-4a,9-etheno-4aH-fluorene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  二烯作为手性模板：容易获得纯净的（2 S，3 S，4 R）-4-羟基-2,3-环氧环己基-5-en-1-one

  摘要：

  标题化合物6是通过包括与手性二烯2的Diels-Alder反应和逆反应的简明序列立体定向获得的。发现从中间环氧化物4开始的Favorskii重排是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87948-5

文献信息

• Pure enantiomers from simple, symmetric dienophiles
  作者：Pierre Riviere、Antony Mauvais、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80092-8

  日期：1994.9

  Starting from p-benzoquinone or 2-cyclopentene-1, 4-dione as dienophiles and the enantiomerically pure dienes 1a and 1b, high pressure cycloadditions led to chiral adducts. These were transformed in a regioselective manner to generate well defined stereogenic centres. A remarkably efficient electron density directed regioselectivity was discovered with 18c and 18d.