(9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene | 126971-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene
• 英文别名: (1S)-1-methyl-9-phenylbicyclo<4.3.0>nona-6,8-diene；5,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-1-phenyl-4H-indene；1-phenyl-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydroinden；(7aS)-7a-methyl-1-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindene
• CAS: 126971-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: GUIDVCDOJAADFG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene 在 重氮甲烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、700.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pure enantiomers from simple, symmetric dienophiles

  摘要：

  Starting from p-benzoquinone or 2-cyclopentene-1, 4-dione as dienophiles and the enantiomerically pure dienes 1a and 1b, high pressure cycloadditions led to chiral adducts. These were transformed in a regioselective manner to generate well defined stereogenic centres. A remarkably efficient electron density directed regioselectivity was discovered with 18c and 18d.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80092-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢溴酸 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (9S)-9-Methyl-1-phenylbicyclo<4.3.0>nona-1(2),3(4)-diene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Cyclopentadienes

  摘要：

  本研究报道了对映体纯度较高的环戊二烯化合物的高效合成，这些化合物与非对称性亲二烯化合物发生了立体选择性和区域选择性高压环加成反应。由于这些化合物具有很高的化学稳定性和热稳定性，因此它们可以作为模板，通过非对映选择性加成转化和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应生成纯对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27399

文献信息

• Chiral Cyclopentadienes
  作者：Katerina Matcheva、Marion Beckmann、Dietmar Schomburg、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1055/s-1989-27399

  日期：——

  Efficient syntheses of enantiomerically pure cyclopentadienes which undergo stereoselective and regioselective high pressure cycloadditions with nonsymmetric dienophiles are reported. As these compounds show a quite high chemical as well as thermal stability they are useful as templates in the generation of pure enantiomers by diastereoselective adduct transformation and subsequent retro-Diels-Alder reaction.

  本研究报道了对映体纯度较高的环戊二烯化合物的高效合成，这些化合物与非对称性亲二烯化合物发生了立体选择性和区域选择性高压环加成反应。由于这些化合物具有很高的化学稳定性和热稳定性，因此它们可以作为模板，通过非对映选择性加成转化和随后的逆狄尔斯-阿尔德反应生成纯对映异构体。
• Dienes as chiral templates: easy access to pure (2S,3S,4R)-4-hydroxy-2,3-epoxycyclohex-5-en-1-one
  作者：Antony Mauvais、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87948-5

  日期：1993.6

  The title compound 6 was obtained stereospecifically through a concise sequence including a Diels-Alder reaction with the chiral diene 2 and the retro reaction. The Favorskii rearrangement starting from the intermediate epoxide 4 was found to be regioselective.

  标题化合物6是通过包括与手性二烯2的Diels-Alder反应和逆反应的简明序列立体定向获得的。发现从中间环氧化物4开始的Favorskii重排是区域选择性的。
• Kinetic resolution in Diels-Alder processes
  作者：Bernd Wegener、Martin Hansen、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86079-6

  日期：1993.3

  Examples of highly efficient kinetic resolutions with the bicyclic chiral cyclopentadiene 1 and several selected cyclic dienophiles are reported. In combination with a thermal retro-Diels-Alder process this procedure provides easy access to both enantiomers of these dienophiles.
• Pure enantiomers from retro-diels-alder processes
  作者：Marion Beckmann、Hinrich Hildebrandt、Ekkehard Winterfeldt

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86325-9

  日期：1990.1
• Winterfeldt, Ekkehard; Wray, Victor, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 9, p. 2159 - 2162
  作者：Winterfeldt, Ekkehard、Wray, Victor

  DOI：——

  日期：——