3-methylene-5-ethyltetrahydrofuran-2-one | 1016982-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-methylene-5-ethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (5S)-5-ethyl-3-methylideneoxolan-2-one
• CAS: 1016982-84-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FXWWAVREXBDOSP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-5-ethyltetrahydrofuran-2-one 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 水 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-((5S)-5-(3-chlorophenyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (3S)-5-己炔-3-醇 在 二苯基-2-吡啶膦 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-methylene-5-ethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性烯烃加氢酯化使手性稠合双环内酯的合成成为可能

  摘要：

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。

  DOI：

  10.1002/chem.202103318

文献信息

• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Diastereoselective Alkene Hydroesterification Enabling the Synthesis of Chiral Fused Bicyclic Lactones
  作者：Zhanglin Shi、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/chem.202103318

  日期：2021.12.23

  alkenes afforded chiral γ-butyrolactones bearing two stereocenters. Employing the carbonylation products as key intermediates, the route from alkenes with single chiral center to chiral THF-fused bicyclic γ-lactones containing three stereocenters was developed.

  钯催化的功能化烯烃的非对映选择性加氢酯化得到带有两个立体中心的手性 γ-丁内酯。以羰基化产物为关键中间体，开发了从单手性中心烯烃到手性四氢呋喃稠合三立体中心双环γ-内酯的路线。