2-亚甲基-3,5,5-三甲基己醛 | 22414-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-亚甲基-3,5,5-三甲基己醛
• 英文名称: 2-methylidene-3,5,5-trimethylhexanal
• 英文别名: 3,5,5-trimethyl-2-methylidenehexanal；2-Methylen-3,5,5-trimethylhexanal；[rac]-2-Methylene-3,5,5-trimethylhexanal；3,5,5-trimethyl-2-methylene-hexanal；2-Methylene-3,5,5-trimethylhexanal
• CAS: 22414-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WKYDOWGZVLXESO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.328 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-3,5,5-三甲基己醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 2,6,8,8-tetramethyl-5-methylidenenonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-不饱和醛作为潜在的LilialReplacers

  摘要：

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400072
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3,5,5-三甲基己醛 在 二正丁胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-亚甲基-3,5,5-三甲基己醛
  参考文献：
  名称：

  γ-不饱和醛作为潜在的LilialReplacers

  摘要：

  进行了一系列克莱森重排，以寻找百合花（=3-（4-（叔丁基）苯基）-2-甲基丙醛）的替代品，这是一种含有铃兰的高吨位香料成分气味，这是一种 CMR2 材料 [1]。5,7,7-Trimethyl-4-methyleneoctanal (10)，其合成描述，成为主要线索。它具有一种非常接近莉莉亚的气味，但缺乏其直接性。因此，合成了分子量高于 10 的醛，以提高直接性并了解“百合”气味的结构要求。这些醛是通过“外亚甲基”乙烯基醚、丙二烯基乙烯基醚或丙二烯基烯丙醚的克莱森重排获得的。或者，末端炔烃与烯丙醇的偶联产生所需的醛。还合成了 10 的衍生物及其 sila 类似物。对所有合成分子的嗅觉特性进行了评估，以确定可能的结构气味关系 (SOR)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400072

文献信息

• Multi-substituted tetrahydrofurans
  申请人：Givaudan-Roure Corporation

  公开号：US05510326A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  Novel odorant compositions which are characterized by a content of one or more compounds selected from the group consisting of tetrahydrofurans of structures 1 or 2, or tetrahydropyrans of structure 3. ##STR1## wherein R can be an acyclic, where acyclic refers to a chain of at least four carbon atoms substituted with at least three methyl groups in the chain, carbocyclic, where carbocyclic refers to a ring of 5-8 carbon atoms, and with at least two methyl groups on the ring, or bicyclic where bicyclic refers to two carbon rings, each ring having between 5-8 carbon atoms fused together, substituted with at least two methyl groups, and where R.sub.1 .dbd.CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.2 .dbd.H, CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.3 .dbd.H, or CH.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 .dbd.H, CH.sub.3, or higher alkyl group.

  新的气味成分，其特点是含有从以下组成的化合物中选择的一个或多个化合物，该组成包括结构1或2的四氢呋喃，或者结构3的四氢吡喃。其中R可以是非环状的，非环状指的是至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是碳环状的，碳环状指的是由5-8个碳原子组成的环，并且环上至少有两个甲基基团，或者是双环状的，双环状指的是两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，上面至少有两个甲基基团，其中R.sub.1 = CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.2 = H，CH3，或者更高的烷基基团，R.sub.3 = H，或者CH3，R.sub.4和R.sub.5 = H，CH3，或者更高的烷基基团。
• Method for Synthesising Cyclohexenones and the Use of Same in the Perfume Industry
  申请人：V. MANE FILS

  公开号：US20150376103A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention concerns a method for synthesising cyclohexenone and cyclohexenol compounds having specific fragrances and remanence properties, said method consisting in condensing a ketone on an α-methylene-aldehyde in order to obtain, by means of a domino reaction, compounds of formula (I).

  本发明涉及一种合成具有特定香味和残留性能的环己烯酮和环己烯醇化合物的方法，该方法包括在α-亚甲基醛上缩合酮，以通过多米诺反应获得式(I)化合物。
• The Search for New Odorants: Synthesis of Animalic Fragrant and Musky/Ambery Compounds
  作者：Caroline Plessis

  DOI：10.1002/cbdv.201400038

  日期：2014.10

  allowed us to discover novel animalic odorants is presented. The new derivatives were prepared from readily available starting materials via easy reaction steps in good yields. They possess very different structures, such as bicyclic pentanols, glycolates, or tricyclic ketones, and all show interesting notes in the animalic fragrant family: from costus, leathery to ambery and musky scents, making them all

  概述了最近的研究，它使我们能够发现新颖的动物气味。由容易获得的起始原料通过容易的反应步骤以高收率制备新的衍生物。它们具有截然不同的结构，例如双环戊醇，乙醇酸酯或三环酮，并且在动物香气家族中都表现出有趣的特征：从肋骨，革质到琥珀色和麝香的气味，使其对于不同的目的都具有吸引力。
• Cyclopropanecarboxaldehydes and their use in perfume compositions
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US07087796B1

  公开（公告）日：2006-08-08

  The present invention is directed to novel cyclopropanecarboxaldehyde compounds of the general formula wherein R is a straight, branched, or cyclic hydrocarbon moiety consisting of 1 to 30 carbon atoms and containing single and/or double bonds.

  本发明涉及一种新型环丙烷甲醛化合物，其一般化学式为其中R是由1至30个碳原子组成的直链、支链或环烃基团，包含单键和/或双键。
• Multi-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans
  申请人：Givaudan-Roure (International) SA

  公开号：US05665696A1

  公开（公告）日：1997-09-09

  Novel odorant compositions which are characterized by a content of one or more compounds selected from the group consisting of tetrahydrofurans of structures 1 or 2, or tetrahydropyrans of structure 3. ##STR1## wherein R can be an acyclic, where acyclic refers to a chain of at least four carbon atoms substituted with at least three methyl groups in the chain, carbocyclic, where carbocyclic refers to a ring of 5-8 carbon atoms, and with at least two methyl groups on the ring, or bicyclic where bicyclic refers to two carbon tings, each ring having between 5-8 carbon atoms fused together, substituted with at least two methyl groups, and where R.sub.1 =CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.2 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group, R.sub.3 =H, or CH.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 =H, CH.sub.3, or higher alkyl group.

  新的香气组合物，其特征是含有从以下组中选择的一个或多个化合物：结构式1或2的四氢呋喃，或结构式3的四氢吡喃。其中，R可以是无环的，即至少有四个碳原子的链，在链中至少有三个甲基基团，或者是环状的，即5-8个碳原子的环，在环上至少有两个甲基基团，或者是双环的，即两个碳环，每个环之间有5-8个碳原子相互融合，在环上至少有两个甲基基团，其中R1=CH3或更高的烷基，R2=H，CH3或更高的烷基，R3=H或CH3，R4和R5=H，CH3或更高的烷基。