2-亚甲基-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸 | 58182-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-亚甲基-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸
• 英文名称: 2-methylene-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid
• 英文别名: 2-methylidene-4-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 58182-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VNSVULLRPQTZDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  500.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚甲基-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸 在 氢气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-methyl-4-oxo-4-(4-phenoxyphenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Zn共催化α-亚甲基-γ-酮基羧酸的化学选择加氢

  摘要：

  描述了一种有效的Pd / Zn共催化的α-亚甲基-γ-酮基羧酸的化学选择性加氢反应。该方法学通过改变催化条件避免选择性使用加氢条件，从而通过选择性加氢从α-亚甲基-γ-酮基羧酸开始，提供了α-甲基-γ-酮基羧酸，α-甲基羧酸和内酯的多样化合成方法。氢。该反应还显示出宽的底物耐受性，以良好至优异的产率得到所需产物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00005d
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 生成 2-亚甲基-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on hypolipidemic agents. III. .OMEGA.-(4-Phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives.
  作者：KAZUYUKI TOMISAWA、KAZUYA KAMEO、TOHRU MATSUNAGA、SHIUJI SAITO、KAZUAKI HOSODA、YUMIKO ASAMI、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.34.701

  日期：——

  2-Acetylthio-3-(4-substituted phenoxybenzoyl)propionic acids and various other ω-(4-phenoxybenzoyl)alkanoic acid derivatives were prepared, and tested for hypolipidemic activity in normal rats. Some of these compounds were active. 2-Acetylthio-3-(4-phenoxybenzoyl)propionic acid derivatives seemed to have the most potent hypocholesterolemic activities, and halogen substitution on the phenoxy group increased the activity.

  制备了2-乙酰硫代-3-(对取代苯氧基苯甲酰基)丙酸和各种其他ω-(4-苯氧基苯甲酰基)烷酸衍生物，并在正常大鼠中测试了它们的降脂活性。其中一些化合物具有活性。2-乙酰硫代-3-(4-苯氧基苯甲酰基)丙酸衍生物似乎具有最强的降胆固醇活性，而苯氧基团的卤素取代增加了活性。
• Studies on antirheumatic agents. 3-Benzoylpropionic acid derivatives.
  作者：KAZUYA KAMEO、KUNIO OGAWA、KIMIYO TAKESHITA、SHIRO NAKAIKE、KAZUYUKI TOMISAWA、KAORU SOTA

  DOI：10.1248/cpb.36.2050

  日期：——

  As part of the search for new antirheumatic agents, three types of 3-benzoylpropionic acid derivatives having a mercapto moiety in their structures were prepared, and tested for suppressing activity on adjuvant arthritis in Sprague-Dawley rats. A structure-activity relationship study showed that substitution on the phenyl ring contributed to the activity and the most favorable substituent was different in each type of derivative.

  作为寻找新型抗风湿药物的一部分，制备了三种含有巯基结构单元的3-苯甲酰丙酸衍生物，并测试了它们对Sprague-Dawley大鼠佐剂性关节炎的抑制活性。结构-活性关系研究表明，苯环上的取代基对活性有贡献，且每种衍生物中最有利的取代基各不相同。
• Asymmetric Alkoxy‐ and Hydroxy‐Carbonylations of Functionalized Alkenes Assisted by β‐Carbonyl Groups
  作者：Xinyi Ren、Zhen Wang、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Lin Tang、Xiaolei Ji、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202105977

  日期：2021.8.2

  carbonylation reaction, the alkoxy- and hydroxy-carbonylation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most important industrial applications of homogeneous catalysis. However, owing to the difficulties in controlling multi-selectivities for asymmetric hydrocarbonylation of alkenes, this reaction is typically limited to vinylarenes and analogues. In this work, a highly efficient asymmetric alkoxy-

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。
• A new ferrocenyl bisphosphorus ligand for the asymmetric hydrogenation of α-methylene-γ-keto-carboxylic acids
  作者：Caiyou Chen、Songwei Wen、Mingyu Geng、Shicheng Jin、Zhefan Zhang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04401a

  日期：——

  Upon incorporation of a noncovalent ion pair interaction, a new chiral ferrocenyl bisphosphorus ligand t-Bu-Wudaphos was developed. t-Bu-Wudaphos can be easily synthesized with very high diastereoselectivity as a highly air stable solid. The new ligand exhibited excellent reactivities and enantioselectivities in the asymmetric hydrogenation of α-methylene-γ-keto-carboxylic acids via an ion pair noncovalent

  在引入非共价离子对相互作用后，开发了新的手性二茂铁基双磷配体t -Bu-Wudaphos。t -Bu-Wudaphos可以很容易地以非常高的非对映选择性合成为高度空气稳定的固体。通过离子对非共价相互作用，新的配体在α-亚甲基-γ-酮-羧酸的不对称氢化中表现出出色的反应性和对映选择性（转化率> 99％，ee> 99％）。
• Method of reducing cholesterol using certain aromatic keto acids
  申请人：Pierre Fabre S.A.

  公开号：US04008323A1

  公开（公告）日：1977-02-15

  This invention relates to new chemical compounds useful as drugs, as well as to pharmaceutical compositions containing the same. This application claims their hypocholesterolemic use. The new products are aromatic keto acid compounds with antiinflammatory as well as analgetic and hypocholesteremic acitvity and having the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, phenyl, halophenyl, alkyl, phenoxy, or substituted phenoxy. R.sub.2 is hydrogen or alkoxy. R.sub.1 and R.sub.2 may form a ring, for instance: phenyl or cyclohexyl. R.sub.3 is always other than hydrogen, being either methyl (CH.sub.3) or methylene. When R.sub.3 is CH.sub.3, a double bond is present between the A and B carbons. When R.sub.3 is a methylene connected by a double bond to the B carbon, there can be only a single bond between the A and B carbons. The remaining valences of the A carbon atom are satisfied by hydrogen atoms. R.sub.4 may be OH, alkoxy, ##STR2## The drugs containing these active principles are useful in the prevention and treatment of inflammatory syndromes, pain, and conditions involving excess chloresterol.

  本发明涉及新的化合物，可用作药物，以及包含它们的制药组合物。本申请声称它们具有降低胆固醇的用途。新产品是具有抗炎、镇痛和降胆固醇活性的芳香酮酸化合物，其一般式为：##STR1##其中R.sub.1为氢、卤素、苯基、卤代苯基、烷基、苯氧基或取代苯氧基。R.sub.2为氢或烷氧基。R.sub.1和R.sub.2可以形成一个环，例如：苯基或环己基。R.sub.3始终不是氢，可以是甲基（CH.sub.3）或亚甲基。当R.sub.3为CH.sub.3时，A和B碳之间存在双键。当R.sub.3是通过双键连接到B碳的亚甲基时，A和B碳之间只能有单键。A碳原子的其余价被氢原子满足。R.sub.4可以是OH、烷氧基、##STR2##含有这些活性成分的药物对于预防和治疗炎症综合症、疼痛以及涉及过多胆固醇的疾病非常有用。