(3S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 1200402-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1200402-20-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: VAFGKTJILYPNSL-APWZRJJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  哌嗪霉素A的全合成：细胞毒性的环六肽

  摘要：

  吹笛者：标题化合物1的第一次全合成，已经获得了有效的细胞毒性天然产物。关键要素包括难以安装的（R，S）-γClPip/（S，S）-γOHPip二肽片段的有效合成以及通过N -2-氯乙酰基部分与S 2的S N 2反应进行的大环化羧酸根阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.200904603
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 韦德伊斯试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(3S,5R)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利迪霉素B，一种抗分枝杆菌的Deptipeptide的拟议结构的简明路线。

  摘要：

  具有抗分枝杆菌二肽lydiamycin B的拟议结构的四种可能的异构体的总合成得以实现。它们均没有显示出与天然利迪霉素B报道的NMR数据相同的NMR数据，表明需要进一步的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/ol9024474