(E+Z)-Aethyl-p-fluor-α,β-dimethylcinnamat

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E+Z)-Aethyl-p-fluor-α,β-dimethylcinnamat
• 英文别名: Ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-2-enoate；ethyl 3-(4-fluorophenyl)-2-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₂
• 分子量: 222.259
• InChiKey: GJFQSPGGVGMVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E+Z)-Aethyl-p-fluor-α,β-dimethylcinnamat 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 4-氟苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E+Z)-Aethyl-p-fluor-α,β-dimethylcinnamat
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和醛衍生的烯基氰醇的动态动力学拆分：E-四取代烯烃的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04384

文献信息

• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Resolution of Alkenyl Cyanohydrins Derived from α,β-Unsaturated Aldehydes: Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Tetrasubstituted Olefins
  作者：Jadab Majhi、Ben W. H. Turnbull、Ho Ryu、Jiyong Park、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/jacs.9b04384

  日期：2019.7.31

  A novel dynamic kinetic resolution (DKR) of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins prepared from the corresponding α,β-unsaturated aldehydes is described. The deprotonation of a geometrical mixture of tetrasubstituted alkenyl cyanohydrins with sodium diisopropylamide (NaDA) enables the equilibration of the E- and Z-olefins and the selec-tive functionalization of former to selectively afford the E-adduct

  描述了由相应的 α,β-不饱和醛制备的四取代烯基氰醇的新型动态动力学分辨率 (DKR)。四取代的烯基氰醇与二异丙基氨基钠 (NaDA) 的几何混合物的去质子化能够实现 E-和 Z-烯烃的平衡以及前者的选择性官能化以选择性地提供 E-加合物。理论研究表明，碱金属阳离子的性质是降低两种几何异构体之间相互转化势垒的关键因素，这为 DKR 反应提供了机理基础。此外，