2-formyl-3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole | 890405-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-1-tosyl-1H-indole-2-carbaldehyde；3-Methyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2-carbaldehyde
• CAS: 890405-90-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: BSQLQNKSSOSELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环烯丙基烷基化反应用于合成苯并环杂芳烃

  摘要：

  为合成咔唑和二苯并噻吩开发了一种概念上新颖的分子内烯丙基烷基化策略。在不寻常的情况下，钯催化相应的（2-甲基吲哚-3-基）烯丙基乙酸酯的π-烯丙基钯络合物的形成，并随后促进苯甲环化过程。

  DOI：

  10.1039/d0cc06695h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(tosylamino)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-formyl-3-methyl-1-p-toluenesulfonyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ols与1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）indolin-3-ols的环异构化

  摘要：

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。

  DOI：

  10.1021/jo201208e

文献信息

• Novel indole and triazole based hybrid molecules exhibit potent anti-adipogenic and antidyslipidemic activity by activating Wnt3a/β-catenin pathway
  作者：Sujith Rajan、Surendra Puri、Durgesh Kumar、Madala Hari Babu、Kripa Shankar、Salil Varshney、Ankita Srivastava、Abhishek Gupta、M. Sridhar Reddy、Anil N. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.034

  日期：2018.1

  and indole derivatives have remarkable anti-obesity/antidyslipidemic activity. To harness the above-mentioned potential, a series of novel triazole clubbed indole derivatives were prepared using click chemistry and evaluated for anti-adipogenic activity. Based on the structure-activity relationship, essential functional groups which potentiate anti-adipogenic activity were identified. The lead compound

  肥胖和血脂异常是代谢综合征的两个方面，需要进一步关注。最近的研究表明三唑和吲哚衍生物具有显着的抗肥胖/抗血脂异常活性。为了利用上述潜力，使用点击化学方法制备了一系列新颖的三唑棒状吲哚衍生物，并评估了其抗脂肪形成的活性。基于结构-活性关系，确定了增强抗脂肪形成活性的基本官能团。铅化合物13米相比于1.67的IC-50值其父化合物显示出有效的抗脂肪生成活性 μM.在不同的细胞系（例如C3H10T1 / 2和hMSC）中进行了抗脂肪形成活性的进一步评估，结果均为阳性。化合物13m的抗脂肪形成作用在脂肪形成的早期最为显着，这是由有丝分裂克隆扩增过程中的G1到S期细胞周期停滞所驱动的。机理研究表明，化合物13m通过激活Wnt3a /β-catenin途径（已知的关键成脂基因PPARγ和C /EBPα的抑制剂）发挥抗脂肪形成作用。值得注意的是，在血脂异常的叙利亚金仓鼠模型中，化合物13m还降低了血清甘
• Metal-free synthesis of 1H-indole-2-carbaldehydes by N-iodosuccinimide-mediated cyclization of 1-(2′-anilinyl)prop-2-yn-1-ols in water. A formal synthesis of (R)-calindol
  作者：Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.032

  日期：2013.9

  cycloisomerization of 1-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-ols is described. The reaction is operationally straightforward and accomplished in good to excellent yields (48–91%) from a wide range of alcohol substrates that are low cost, easily accessible, and ecologically benign. The utility of the approach as a potential scale-up strategy for the synthesis of the indole was exemplified by the large-scale synthesis of one

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。
• Iodine/Visible Light Photocatalysis for Activation of Alkynes for Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Yuliang Liu、Bin Wang、Xiaofeng Qiao、Chen-Ho Tung、Yifeng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00799

  日期：2017.6.2

  Photocatalytic organic synthesis needs photocatalysts to initiate the reactions and to control the reaction paths. Available photocatalytic systems rely on electron transfer or energy transfer between the photoexcited catalysts and the substrates. We explore a concept based on the photopromoted catalyst coupling to the substrate and the phototriggered catalyst regeneration by elimination from the catalytic

  光催化有机合成需要光催化剂来引发反应并控制反应路径。可用的光催化系统依赖于光激发催化剂和底物之间的电子转移或能量转移。我们探索了一种基于光促进的催化剂与底物偶联以及通过消除催化循环而使光引发的催化剂再生的概念。催化量的元素I 2用作可见光光催化剂和π路易斯酸，可实现炔烃C≡C键的直接活化，以进行亲电环化反应，这是炔烃最重要的反应之一。可见光对于炔丙基酰胺的碘环化和中间体的去碘化均至关重要。发现单重态氧在I 2的再生中起关键作用。该系统显示出良好的官能团相容性，可用于生成取代的恶唑醛和吲哚醛。因此，这项研究为通过阳光光催化构建杂环醛衍生物提供了一种容易获得的替代催化体系。
• One-Pot Synthesis of 2,3-Disubstituted <i>N</i>-Tosylindoles from <i>o</i>-Acyl-<i>N</i>-tosylanilines
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Tomoki Kanie、Takashi Miyagi

  DOI：10.1055/s-2006-926398

  日期：2006.4

  The reaction of o-acyl-N-tosylanilines with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by treatment with t-BuLi and then electrophiles gave 2,3-disubstituted N-tosylindoles in a one-pot process.

  邻酰基-N-甲苯磺酰苯胺与三甲基甲硅烷基重氮甲烷锂反应，然后用 t-BuLi 和亲电试剂处理，在一锅法中得到 2,3-二取代的 N-甲苯磺酰吲哚。