ethyl (E)-3-[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]-2-methylprop-2-enoate | 730962-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]-2-methylprop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)amino]phenyl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 730962-19-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: INRGOZWBKJEPEA-BKJWKRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]-2-methylprop-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((2R,4R)-8-Methoxy-6-methyl-2-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-4-yl)-propionic acid ethyl ester 、 (R)-2-((2R,4R)-8-Methoxy-6-methyl-2-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (E)-3-[3-methoxy-5-methyl-2-[(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)amino]phenyl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis. Toward the Synthesis of Pseudopteroxazole
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Charles L. Barnes

  DOI：10.1021/ol049334+

  日期：2004.6.1

  was prepared in a straightforward fashion via a completely stereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation. This compound represents a potential precursor to the antitubercular agent, pseudopteroxazole. Its synthesis proceeded via a completely selective, intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester, followed by functional group manipulations

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。