(4S,5R)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one | 229981-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-ethenyl-4-phenylmethyl oxazolidin-2-one；tert-butyl (4S,5R)-4-benzyl-5-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 229981-17-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BFFNSKWWFHTUBP-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-benzyl-3--5-oxo-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid Subunit of Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990200x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5R)-4-benzyl-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以95%的产率得到(4S,5R)-4-benzyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-vinyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid Subunit of Hapalosin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990200x

文献信息

• Regio- and stereoselective ring-opening of chiral 1,3-oxazolidin-2-one derivatives by organocopper reagents provides novel access to di-, tri- and tetra-substituted alkene dipeptide isosteresElectronic supplementary information (ESI) available: synthetic procedures and characterization for 4a,b, 5a,b, 7b, 8a,b, 9a,b, 10b, 11a,b, 12b,c, 13b, 14a,b, 15, 16a,b, 17a,b, 18, 19b, 20b. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b203482d/
  作者：Shinya Oishi、Ayumu Niida、Takae Kamano、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b203482d

  日期：2002.7.26

  Organocopper-mediated alkylation of β-( N-Boc-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl)-α,β-enoates has been intensively investigated. Alkylation proceeded regio- and stereoselectively by anti- SN2′ ring-opening to provide a new route to the synthesis of ψ[( E)-CHCH]-, ψ[( E)-CMeCH]- and ψ[( E)-CMeCMe]- type alkene dipeptide isosteres from chiral amino acid derivatives. These resulting agents are potential mimetics of type II and type II′ β-turn substructure.

  有机铜介导的β-(N-Boc-2-氧代-1,3-嗯唑烷-5-基)-α,β-烯酸酯的烷基化反应已被深入研究。通过反式-SN2'环开裂，烷基化反应在区域选择性和立体选择性上进行，为从手性氨基酸衍生物合成ψ[(E)-CHCH]-、ψ[(E)-CMeCH]-和ψ[(E)-CMeCMe]-型烯丙二肽类似物提供了一条新途径。这些合成的试剂是潜在的II型和II'型β-转角结构域模拟物。
• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1