(3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-1-hydroxy-5-phenylpentane | 229981-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-1-hydroxy-5-phenylpentane
• 英文别名: 2-[(tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino]-1,2,4-trideoxy-3-O-(methoxymethyl)-1-phenyl-D-threo-pentitol；tert-butyl N-[(2S,3R)-5-hydroxy-3-(methoxymethoxy)-1-phenylpentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 229981-25-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: BGWOGLLCUIKMNA-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-1-hydroxy-5-phenylpentane 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 作用下， 以79%的产率得到(3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-(苯基甲氧基)-2-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 2,3-二巯基丁二酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 sodium hydride 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3R,4S)-4--3-(methoxymethoxy)-1-hydroxy-5-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化途径合成Hapalosin的γ-氨基-β-羟基酸

  摘要：

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01052-2

文献信息

• Efficient Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid Subunit of Hapalosin
  作者：Godwin C. G. Pais、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo990200x

  日期：1999.6.1
• Synthesis of the γ-Amino-β-hydroxy Acid of Hapalosin via an Asymmetric Dihydroxylation Route
  作者：Martin E. Maier、Christoph Hermann

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01052-2

  日期：2000.1

  Starting from the allylic alcohol 3, the epoxide 7 was prepared by asymmetric dihydroxylation of the allylic chloride followed by subsequent protection of the secondary hydroxy group. Opening of the oxirane with phenyl cuprate gave the triol 8 with a free hydroxy group. Mitsunobu reaction of 8 with diphenylphosphoryl azide led to the azide 9. Simple functional group manipulations delivered the acid

  由烯丙基醇3开始，通过烯丙基氯的不对称二羟基化，随后保护仲羟基来制备环氧化物7。用铜酸苯酯打开环氧乙烷，得到具有游离羟基的三醇8。8与二苯基磷酰基叠氮化物的Mitsunobu反应导致叠氮化物9。简单的官能团操作可在另外五个步骤中递送酸2。