(4S,5RS)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one | 265996-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5RS)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-5-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 265996-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZXXQXSYNESYBML-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5RS)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 一氧化碳 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -65.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 (6S)-3,6-dihydro-6-phenylmethyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5RS)-5-ethenyl-4-phenylmethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,6-Dihydro-1H-pyridin-2-ones 的对映体特异性形成：3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 的低压钯催化脱羧羰基化

  摘要：

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924765

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones:  Unexpected Regioselectivity in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Carbonylation of 5-Vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Simon W. Ainge、Andrew M. Harm、Simon J. Harwood、Haydn I. Maughan、Duncan R. Armour、David M. Hollinshead、Albert A. Jaxa-Chamiec

  DOI：10.1021/ja993897c

  日期：2000.3.1
• Enantiospecific Formation of 3,6-Dihydro-1<i>H</i>-pyridin-2-ones: Low-Pressure Palladium-Catalysed Decarboxylative Carbonylation of 3-Tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones
  作者：Julian G. Knight、Iain M. Lawson、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1055/s-2005-924765

  日期：——

  Palladium-catalysed decarboxylative carbonylation of 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 occurs at atmospheric pressure to give 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6. The reaction proceeds with no loss of enantiopurity and detosylation with sodium naphthalenide gives the title compounds in good yields.

  钯催化的 3-tosyl-5-vinyloxazolidin-2-ones 5 的脱羧羰基化反应在大气压下发生，得到 1-tosyl-3,6-dihydro-1H-pyridin-2-ones 6。反应进行时没有损失对映体纯度和用萘钠去甲苯基化以良好的收率得到标题化合物。