(4S)-4,4abeta,5,6,7,9-六氢-4beta-羟基-6,6,8-三甲基薁并[5,6-c]呋喃-1(3H)-酮 | 58757-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4S)-4,4abeta,5,6,7,9-六氢-4beta-羟基-6,6,8-三甲基薁并[5,6-c]呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: anhydrolactafurin A
• 英文别名: anhydro deconjugated lactarorufin A；Anhydrolactarorufin A；(8aR,9S)-9-hydroxy-5,7,7-trimethyl-1,4,6,8,8a,9-hexahydroazuleno[5,6-c]furan-3-one
• CAS: 58757-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: NSTRZEDMEPEPFC-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,4abeta,5,6,7,9-六氢-4beta-羟基-6,6,8-三甲基薁并[5,6-c]呋喃-1(3H)-酮 生成 3,13-dihydroxy-8-oxo-2(9),6-lactaradien-5-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  BOSETTI, ALDO;FRONZA, GIOVANNI;VIDARI, GIOVANNI;VITA-FINZI, PAOLA, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1427-1431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  furanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(4S)-4,4abeta,5,6,7,9-六氢-4beta-羟基-6,6,8-三甲基薁并[5,6-c]呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢物xx 1：内酰胺和半乳糖烷倍半萜的化学相关性。呋喃沙酮a，乳lact和血红素c的绝对构型

  摘要：

  呋喃沙酮A和半乳糖烷倍半萜的绝对构型已通过化学相关性确定。己内酰胺烃内酯和呋喃已通过Me 2 AlCl催化的烯反应转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87654-7

文献信息

• Norlactarane and lactarane sesquiterpenes from Lactarius scrobiculatus
  作者：Aldo Bosetti、Giovanni Fronza、Giovanni Vidari、Paola Vita-Finzi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97761-6

  日期：——

  Abstract Investigation of Lactarius scrobiculatus gave two new lactarane lactones, an 8-norlactarane sesquiterpene, which is the first representative of such a class of compounds, and 4- epi -furandiol. A possible biosynthetic mechanism for the formation of these sesquiterpenes is proposed.

  摘要 Lactarius scrobiculatus 的研究得到了两种新的内酯，8-去甲内酯倍半萜烯是此类化合物的第一个代表，4-表-呋喃二醇。提出了形成这些倍半萜的可能的生物合成机制。
• Bernardi, Maria De; Fronza, Giovanni; Mellerio, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 3/4, p. 163 - 168
  作者：Bernardi, Maria De、Fronza, Giovanni、Mellerio, Giorgio、Valla, Vera、Vidari, Giovanni、Vita-Finzi, Paola

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antifeedant properties of N-benzoylphenylisoserinates of Lactarius sesquiterpenoid alcohols
  作者：Piotr Kopczacki、Maria Gumułka、Marek Masnyk、Halina Grabarczyk、Gerard Nowak、Włodzimierz M Daniewski

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00294-1

  日期：2001.11

  The esterification of various sesquiterpenoid alcohols of Luctarius origin with N-benzoyl-[2R,3S]-phenylisoserine (side chain of Taxol (R)) produced compounds whose antifeedant properties against storage pests Tribolium confusum, Trogoderma granarium and Sitophylus granarius were measured. The introduction of the taxol side chain in these molecules, in comparison to original compounds, moderately enhanced their antifeedant activities, as well as changed their selectivity of activity towards the test insects. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.