(4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基4-氨基-1-哌啶羧酸酯 | 185304-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 中文名称: (4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基4-氨基-1-哌啶羧酸酯
• 中文别名: 氧化氮丙脯氨酸盐酸盐(顺式，反式混合物)
• 英文名称: 7-ethyl-10-(4-amino-1-piperidino)-carbonyloxycamptothecine
• 英文别名: 7-ethyl-10-[4-(1-piperidino)-1-amino]-carbonyloxycamptothecin；7-ethyl-10-(4-amino-1-piperidino)carbonyloxycamptothecin；RPR 121056；NPC；[(19S)-10,19-diethyl-19-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,10,15(20)-heptaen-7-yl] 4-aminopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 185304-42-1
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 518.569
• InChiKey: APWFTHDYKJHNEV-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-184°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，RPR132595A（NPC）是CPT-11的活性代谢产物。该物质由细胞色素P-450 3A4 (CYP3A4) 生成，并最终经尿液排出体外。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (4S)-4,11-二乙基-4-羟基-3,14-二氧代-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3',4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-9-基4-氨基-1-哌啶羧酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Development of HSP90 inhibitors-SN38 conjugates for cancer treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106582

文献信息

• Development of HSP90 inhibitors-SN38 conjugates for cancer treatment
  作者：Yuting Cao、Qianqian Shen、Mengyuan Ding、Yi Chen、Wei Lu、Shulei Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106582

  日期：2023.8