((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-methoxymethoxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 403670-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-methoxymethoxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3S,5R,6R)-3-(methoxymethoxymethyl)-5,6-dimethyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 403670-79-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇Si
• 分子量: 546.777
• InChiKey: DHBUPJRIVMITHR-BPYIEZMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-methoxymethoxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxymethoxy-butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-methoxymethoxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087