((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol | 403670-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol
• 英文别名: [(2S,3S,5R,6R)-3-(hydroxymethyl)-5,6-dimethyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-1,4-dioxan-2-yl]methanol
• CAS: 403670-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: WDBSQWFWAJBNAH-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-methoxymethoxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((2S,3S,5R,6R)-5,6-Bis-benzyloxy-3-hydroxymethyl-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087

文献信息

• A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products
  作者：Steven V. Ley、Patrick Michel

  DOI：10.1055/s-2001-18087

  日期：——

  The utility of 2,3-dialkoxybutan-1,3-dienes as reagents for the protection of vicinal diols and α-hydroxy acids as their corresponding 1,2-diacetals is demonstrated together with their later deprotection under mild reaction conditions.

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。