austroeupatol | 165689-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: austroeupatol
• 英文别名: (2R,3S,4R,4aR,8R,8aR)-8-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-8a-methyl-7-methylidene-1,2,3,4,4a,5,6,8-octahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 165689-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: OIVWMUPVCLMKJG-IDOBQSHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  austroeupatol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  制备和austroeupatol，一氧化衍生物的杀菌活性ENT -也不从半日花烷系列的-furano二萜Austroeupatorium inulifolium

  摘要：

  从大叶菊属植物的空中部分获得奥古帕特罗（1）。用IBX处理1产生了酮2和酮醛3。由于1的结构特征，与伯醇相对应的羟基（在C-19处）的反应性比结构中的甲氧烷基羟基低。的氧化裂解1产生的半缩醛4，因为该反应是定量的，并仅检测到该化合物中，提出了涉及一个过渡状态的解释的产生形成了反应机理4。评估了这些氧化衍生物对四（4）个细菌菌株[两个革兰氏阳性（+）和两个革兰氏阴性（-）]的杀菌活性：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.phytol.2018.11.007

文献信息

• Nine New Norlabdane Diterpenoids from the Leaves of Austroeupatorium inulifolium
  作者：Yoshinori Saito、Sachie Matsuo、Suyatno Sutoyo、Motoo Tori

  DOI：10.1002/hlca.201000207

  日期：2011.2

  Nine new norlabdane diterpenoids were isolated from the leaves of Austroeupatorium inulifolium collected in Indonesia. All of them have an acyl‐furan unit connected to C(11), and oxygenated functions at C(2) and C(3). The structure elucidations and the assignment of the absolute configurations of the isolated natural products were carried out by extensive spectroscopic analysis and the extended Mosher

  从印度尼西亚采集的奥古斯丁叶中分离出九种新的去甲丹参二萜。它们都具有连接到C（11）的酰基呋喃单元，并在C（2）和C（3）处具有氧化功能。通过广泛的光谱分析和扩展的Mosher方法以及化学相关性，对分离出的天然产物进行了结构鉴定和绝对构型分配。使用生物测定法测定对HL-60细胞的抗菌活性和细胞毒性。
• Preparation and bactericidal activity of oxidation derivatives of austroeupatol, an ent-nor-furano diterpenoid of the labdane series from Austroeupatorium inulifolium
  作者：Pablo A. Chacón-Morales、Juan M. Amaro-Luis、Luis Beltrán Rojas Fermín、Philippe A. Peixoto、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.phytol.2018.11.007

  日期：2019.2

  From aerial parts of Austroeupatorium inulifolium was obtained austroeupatol (1). The treatment of 1 with IBX generated the ketone 2 and keto-aldehyde 3. Due to the structural features of 1, the hydroxy group corresponding to the primary alcohol (at C-19) is less reactive than the oxymethine hydroxy groups of the structure. The oxidative cleavage of 1 produced the hemiacetal 4, since this reaction

  从大叶菊属植物的空中部分获得奥古帕特罗（1）。用IBX处理1产生了酮2和酮醛3。由于1的结构特征，与伯醇相对应的羟基（在C-19处）的反应性比结构中的甲氧烷基羟基低。的氧化裂解1产生的半缩醛4，因为该反应是定量的，并仅检测到该化合物中，提出了涉及一个过渡状态的解释的产生形成了反应机理4。评估了这些氧化衍生物对四（4）个细菌菌株[两个革兰氏阳性（+）和两个革兰氏阴性（-）]的杀菌活性：金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌。