(4R,5S,7R,10S)-Eudesm-11-en-4-ol | 132339-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,7R,10S)-Eudesm-11-en-4-ol
• 英文别名: Paradisiol (5β-H,7β,10α-selin-11-en-4α-ol)；Paradisiol；(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 132339-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: DPQYOKVMVCQHMY-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,7R,10S)-Eudesm-11-en-4-ol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 ent-7βH-eudesma-3,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Structure of paradisiol, a new sesquiterpene alcohol from grapefruit oil

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00816a009
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4aS,7R,8aS)-7-isopropenyl-1,4a-dimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 mg的产率得到(4R,5S,7R,10S)-Eudesm-11-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自红花的 Eudesmane 苷

  摘要：

  摘要 从红花正己烷提取物中分离得到两种新的eudesmane 苷，intermedeol β-d-fupyranoside 及其2' α-methylbutyrate，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80186-k

文献信息

• Synthetic approaches to 10-epieudesmane sesquiterpenes. A synthesis of intermedeol
  作者：J. W. Huffman、C. A. Miller、A. R. Pinder

  DOI：10.1021/jo00885a011

  日期：1976.11
• Synthesis of all stereoisomers of eudesm-11-en-4-ol. 2. Total synthesis of selin-11-en-4.alpha.-ol, intermedeol, neointermedeol, and paradisiol. First total synthesis of amiteol
  作者：Ronald P. W. Kesselmans、Joannes B. P. A. Wijnberg、Adriaan J. Minnaard、Robert E. Walinga、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00026a012

  日期：1991.12

  The syntheses of (+/-)-selin-11-en-4-alpha-ol (5), (+/-)-intermedeol (6), (+/-)-neointermedeol (7), (+/-)-amiteol (9), and the four remaining unnatural stereoisomers (+/-)-paradisiol (8), (+/-)-7-epi-amiteol (10), (+/-)-5-epi-neointermedeol (11), and (+/-)-5-epi-paradisiol (12) are described. In addition, the related (+/-)-evuncifer ether (25) has been prepared. The syntheses started from the octahydro-8-hydroxy-4a,8-dimethyl-2(1H)-naphthalenones 1-4. The reaction sequence employed for the synthesis of 5, 7, 9, and 12 involved Wittig reaction, oxidative hydroboration, oxidation, equilibration, and olefination. For the synthesis of 6, 8, 10, and 11 the interim equilibration step was omitted. The oxidative hydroboration was the key step in these syntheses.
• FELICIANO, ARTURO SAN;MEDARDE, MANUEL;REY, BENEDICTO DEL;CORRAL, JOSE M. +, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N0, C. 3207-3211
  作者：FELICIANO, ARTURO SAN、MEDARDE, MANUEL、REY, BENEDICTO DEL、CORRAL, JOSE M. +

  DOI：——

  日期：——
• Structure of paradisiol, a new sesquiterpene alcohol from grapefruit oil
  作者：Kenneth L. Stevens、H. Sulser、J. R. Scherer

  DOI：10.1021/jo00816a009

  日期：1971.8
• Eudesmane glycosides fromCarthamus lanatus
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Benedicto Del Rey、Jose M. Miguel Del Corral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80186-k

  日期：1990.1

  Abstract Two new eudesmane glycosides, intermedeol β- d -fucopyranoside and its 2′ α-methylbutyrate, were isolated from the hexane extract of Carthamus lanatus and their structures established by spectral and chemical means.

  摘要 从红花正己烷提取物中分离得到两种新的eudesmane 苷，intermedeol β-d-fupyranoside 及其2' α-methylbutyrate，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。