ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propionate | 110995-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propionate
• 英文别名: 2,2-Bis(benzyloxy)propionsaeure-ethylester；Ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propanoate；ethyl 2,2-bis(phenylmethoxy)propanoate
• CAS: 110995-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: FPNNUEQPIGDSRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propionate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四磷十氧化物 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-2-(benzyloxy)-N-methyl-3-(phenylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Betz, Rainer, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 420 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 、 苯甲醇 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到ethyl 2,2-bis(benzyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碳负离子。第36部分.. 3-脱氧-D-甘露聚糖-2-辛基磺酸（KDO）及其衍生物的合成†

  摘要：

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720205

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Betz, Rainer, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 420 - 421
  作者：Schmidt, Richard R.、Betz, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• ESSWEIN, ANGELIKA;BETZ, RAINER;SCHMIDT, RICHARD R., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 213-223
  作者：ESSWEIN, ANGELIKA、BETZ, RAINER、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——
• Vinyl Carbanions. Part 36.. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) and derivatives
  作者：Angelika Esswein、Rainer Betz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19890720205

  日期：1989.3.15

  β-C-lithiated acrylamide 3A has been proven to be an ideal pyruvate β-carbanion equivalent useful in a highly diastereoselective KDO synthesis. The starting material 3 was prepared from pyruvate diethyl acetal in four convenient steps. Direct lithiation with 2 equiv. of LDA generated the dilithiated species 3A quantitatively. Reaction with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (11) was highly D-manno-selective

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。
• The synthesis and absolute configuration of (+)-leptosphaerin
  作者：Alexander J Pallenberg、James D White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85273-9

  日期：1986.1