2,2-二乙氧基丙酸乙酯 | 7476-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二乙氧基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-diethoxypropionate
• 英文别名: 2,2,-diethoxypropionic acid ethyl ester；2,2-diethoxypropionic acid ethyl ester；ethyl 2,2-diethoxypropanoate；2,2-diethoxy-propionic acid ethyl ester；2,2-Diaethoxy-propionsaeure-aethylester；Ethyl pyruvate diethyl acetal
• CAS: 7476-20-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• mdl: MFCD00043719
• 分子量: 190.24
• InChiKey: BVAMIFTXHAJQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.5-82.5 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9795 g/cm3(Temp: 17.600009765625 °C)
• LogP：
  2.261 (est)
• 保留指数：
  1106

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二乙氧基丙酸乙酯 在 4 A molecular sieve 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 6,6-diethoxy-(5S)-hydroxyundec-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Aldol Additions of Methyl Ynones. Spontaneous Reversal in the Sense of Enantioinduction

  摘要：

  In this Communication, we report the direct, catalytic, asymmetric aldol addition of methyl ynones using our dinuclear zinc catalyst. A spontaneous reversal in the sense of enantioinduction was observed for these reactions; formation of the (S)-enantiomer is favored in the early stages (69% ee after 5 min), whereas the (R)-enantiomer is isolated as the major product after prolonged reaction times (97% ee after 22 h). It could be shown that this reversal in enantioselectivity is due to formation of a new catalytic species which incorporates the aldol product.

  DOI：

  10.1021/ja038666r
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到2,2-二乙氧基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性N-亚磺胺与烯醇酯缩合反应中非对映选择性的转换

  摘要：

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00707-1

文献信息

• Intramolecular 4+3 cycloadditions. Vinylthionium ions from allylic alcohols
  作者：Michael Harmata、Darin E. Jones

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02391-7

  日期：1996.2

  Aldehyde 9 can be prepared from ethyl pyruvate in several steps. Treatment of 1 with various diene-containing Grignard reagents results in the formation of the corresponding allylic alcohol in good yield. Exposure of these alcohols to triflic anhydride results in the formation of 4+3 cycloadducts in good to excellent yields. Furan and simple butadiene trap the intermediate allylic cation efficiently in

  醛9可以由丙酮酸乙酯分几步制备。用各种含二烯的格氏试剂处理1会导致以高收率形成相应的烯丙醇。这些醇暴露于三氟甲磺酸酐导致形成4 + 3环加合物，收率好至极好。呋喃和简单的丁二烯有效地捕获了5,7稠合环系统的形成，有效地捕获了中间烯丙基阳离子。束缚的噻吩仅进行分子内Friedal-Crafts烷基化。
• Diastereo- and enantioselective reduction of α,β-diketodithiane with the baker's yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Eiji Kojima、Toshiyuki Itoh、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95133-5

  日期：——

  The Baker's yeast reduction of 1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanedione gave highly enantio-and diastereoselectively (S)-(+)-(1-1,3-dithian-2-yl)-2-hydroxy-1-propanone or (1S,23-(+)-(1)-(1,3-dithian-2-yl-1,2-propanediol, depending on the reaction time. The hydroxy ketone was reduced with diisobutylaluminum hydride to give (1R,2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)-1,2-propanediol with high diastereoselectivity. The

  贝克的1-（1,3-二噻-2-基）-1,2-丙二酮酵母还原反应得到高度对映体和非对映选择性的（S）-（+）-（1-1,3-二噻二-2-基） ）-2-羟基-1-丙酮或（1S，23-（+）-（1）-（1,3-二噻-2--2-基-1,2-丙二醇），取决于反应时间。用二异丁基氢化铝还原，得到非对映选择性高的（1R，2S）-1-（1,3-二硫-2-基）-1,2-丙二醇，将前一个（1S，2S）-二醇转化为L-数字氧糖。
• Pyrimidopyrimidine compounds
  申请人：Newcastle University Ventures Limited

  公开号：US06297250B1

  公开（公告）日：2001-10-02

  A range of dipyridamole analogues useful for inhibiting transport of nucleosides or purines across cell membranes, thereby to potentiate the activity of various cytotoxic antitumor drugs, is disclosed. These analogues comprise compounds having general structural formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1 is chloro and R3 is diethanolamino, or R1 and R3 are identical and are selected from allyl, halo, diethanolamino, solketalo and a group having the formula: —O—Rz or —NHRz, Rz being selected from alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl and 2-oxo-alkyl wherein the or each alkyl and/or alkoxy moiety has less than six carbon atoms, and R2 and R4 are identical and are selected from piperidino, N-tetrahydroisoquinolyl, and a benzylamino group having structural formula (II) wherein R5 is H, or an optionally substituted alkyl or benzyl group, and R6 and R7 represent H or optional substituents in the aromatic nucleus selected from halo, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, azido, cyano, nitro, carboxyl, carboxylic ester, amino or a substituted amino NRxRy where Rx and Ry each represent hydrogen or alkyl, subject to the provisos that (a) if R1 and R3 are both chloro or diethanolamino, R2 and R4 are not both benzylamino, i.e. R2 and R4 do not correspond to structure II with R5, R6 and R7 each being hydrogen, and (b) if R2 and R4 are both piperidino, R1 and R3 are not both chloro, diethanolamino, solketalo or (2,3-dimethoxy)propoxy

  一系列二吡啶酮类似物，用于抑制核苷或嘌呤在细胞膜上的转运，从而增强各种细胞毒性抗肿瘤药物的活性，已被披露。这些类似物包括具有一般结构式（I）或其药用可接受盐的化合物；其中R1为氯，R3为二乙醇胺，或R1和R3相同且选自烯丙基、卤素、二乙醇胺、索尔克塔洛和具有式：—O—Rz或—NHRz的基团，其中Rz选自烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、二烷氧基烷基和2-氧代烷基，其中每个烷基和/或烷氧基基团的碳原子数小于六，且R2和R4相同且选自哌啶基、N-四氢异喹啉基和具有结构式（II）的苄氨基团，其中R5为H，或者是一个可选择取代的烷基或苄基团，R6和R7代表H或芳香核中的可选择取代基，选自卤素、烷基、烷氧基、羟基、三氟甲基、叠氮基、氰基、硝基、羧基、羧酸酯、氨基或取代氨基NRxRy，其中Rx和Ry各自代表氢或烷基，但需满足以下条件：（a）如果R1和R3都是氯或二乙醇胺，则R2和R4不能都是苄氨基，即R2和R4不对应于结构II，其中R5、R6和R7各自为氢；（b）如果R2和R4都是哌啶基，则R1和R3不能都是氯、二乙醇胺、索尔克塔洛或（2,3-二甲氧基）丙氧基。
• Vinyl Carbanions. Part 36.. Synthesis of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) and derivatives
  作者：Angelika Esswein、Rainer Betz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19890720205

  日期：1989.3.15

  β-C-lithiated acrylamide 3A has been proven to be an ideal pyruvate β-carbanion equivalent useful in a highly diastereoselective KDO synthesis. The starting material 3 was prepared from pyruvate diethyl acetal in four convenient steps. Direct lithiation with 2 equiv. of LDA generated the dilithiated species 3A quantitatively. Reaction with 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-arabinose (11) was highly D-manno-selective

  所述β- Ç -lithiated丙烯酰胺3A已被证明是一种理想的丙酮酸β负离子等效有用以高度非对映KDO合成。在四个方便的步骤中由丙酮酸二乙缩醛制备原料3。具有2当量的直接锂化。LDA的量定量地产生了双锂化的物质3A。与2,3：4,5-二-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖（11）的反应是高度D-甘露糖选择性的。通过结晶容易地从反应混合物中获得产物12。闭环丁烯内酯13，随后用Bu去除PhS-基3 SnH和吡啶鎓溴化物，通过氢解脱苄基作用得到已知的丁烯内酯19。此KDO前驱物通过两个方便的步骤提供了KDO。丁烯内酯19也通过两个高产率步骤转化为4,5：7,8-二-O-环己叉基-KDO衍生物22，这是KDOα-糖苷合成的重要原料。
• Synthesen von 2,3-Dioxoalkylphosphonaten und anderer neuartiger ?-Ketophosphonate sowie eines Phosphinopyruvamids ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamids)
  作者：Richard Neidlein、Helmut Feistauer

  DOI：10.1002/hlca.19960790329

  日期：1996.5.8

  Syntheses of 2,3-Dioxoalkylphonates and Other Novel β-Ketophosphonates As Well As of a Phosphinopyruvamide ( = (Alkyloxyphosphinyl)pyruvamide)

  2,3-二氧代烷基膦酸酯和其他新型β-酮膦酸酯以及膦酰丙酮酰胺（=（烷氧基膦基）丙酮酰胺）的合成

表征谱图