8-methylaminoinosine | 87515-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-methylaminoinosine
• 英文别名: 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(methylamino)-1H-purin-6-one
• CAS: 87515-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: LZMXAHTVDAQHAM-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylaminoinosine 在 碳酸二苯酯 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8,5'-methylimino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 8-溴肌苷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以54.5%的产率得到8-methylaminoinosine
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYSTEMATIC SYNTHESIS OF PURINE 8,5′-IMINO AND SUBSTITUTED IMINO CYCLONUCLEOSIDES
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Yasumi Fujiki

  DOI：10.1246/cl.1983.1017

  日期：1983.7.5

  To achieve a systematic synthesis of purine 8,5'-imino and substituted imino cyclonucleosides, 2',3'-O-isopropylidene-purinenucleosides substituted with a methylamino (4a,b), benzyl-amino (4c,d,g and h) and allylamino group (4e,f,i and j) at the C8 were synthesized. With these substrates in hand, extensive 8,5'-cyclization reactions were carried out using diphenyl carbonate/Et3N (Method A), N,N'-carbonyldiimidazole

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'