(1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one | 87515-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one
• CAS: 87515-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₄
• 分子量: 319.32
• InChiKey: DFTYSEXICFKISS-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到8,5'-methylimino-9-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3,5,7,9-tetraen-7-amine 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以78.3%的产率得到(1R,13R,14R,18R)-11,16,16-trimethyl-15,17,19-trioxa-2,4,6,9,11-pentazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi; Shiomi, Niro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2337 - 2346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYSTEMATIC SYNTHESIS OF PURINE 8,5′-IMINO AND SUBSTITUTED IMINO CYCLONUCLEOSIDES
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Yasumi Fujiki

  DOI：10.1246/cl.1983.1017

  日期：1983.7.5

  To achieve a systematic synthesis of purine 8,5'-imino and substituted imino cyclonucleosides, 2',3'-O-isopropylidene-purinenucleosides substituted with a methylamino (4a,b), benzyl-amino (4c,d,g and h) and allylamino group (4e,f,i and j) at the C8 were synthesized. With these substrates in hand, extensive 8,5'-cyclization reactions were carried out using diphenyl carbonate/Et3N (Method A), N,N'-carbonyldiimidazole

  为了实现嘌呤 8,5'-亚氨基和取代亚氨基环核苷的系统合成，2',3'-O-异亚丙基-嘌呤核苷被甲氨基 (4a,b)、苄基氨基 (4c,d,g 和 h ) 和 C8 处的烯丙氨基 (4e,f,i 和 j) 被合成。使用这些底物，使用碳酸二苯酯/Et3N（方法 A）、N,N'-羰基二咪唑（方法 B）和 Mitsunobu 反应（方法 C）进行广泛的 8,5'-环化反应，得到 8,5 '-取代的亚氨基环核苷（5a、c、d、e、f和g）。方法C的环化产率一般高于其他两种方法。5a、b、c、d、e、f、g和h通过一或两步脱保护为相应的母体化合物8。在鸟苷系列中，一个新的循环系统包括一个 8,5'
• Sasaki, Tadashi; Minamoto, Katsumaro; Fujiki, Yasumi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 788
  作者：Sasaki, Tadashi、Minamoto, Katsumaro、Fujiki, Yasumi、Nakade, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;MINAMOTO, KATSUMARO;FUJIKI, YASUMI;SHIOMI, NIRO;UDA, YORI+, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+
  作者：SASAKI, TADASHI、MINAMOTO, KATSUMARO、FUJIKI, YASUMI、SHIOMI, NIRO、UDA, YORI+

  DOI：——

  日期：——