2-[2-[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]-1,1,4,4-tetracyanobutadien-3-yl]-5-[[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]ethynyl]thiophene | 1191125-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[2-[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]-1,1,4,4-tetracyanobutadien-3-yl]-5-[[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]ethynyl]thiophene
• 英文别名: Methyl 7-propan-2-yl-3-[2-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]ethynyl]azulene-1-carboxylate
• CAS: 1191125-82-2
• 化学式: C₄₄H₃₂N₄O₄S
• 分子量: 712.828
• InChiKey: PHAQCQUZXWMSMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]-1,1,4,4-tetracyanobutadien-3-yl]-5-[[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]ethynyl]thiophene 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到Methyl 3-[3,3-dicyano-1-[4-(dicyanomethylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-2-[5-[1,1,4,4-tetracyano-3-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-Ethynylazulenes 和 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) 之间的反应：新型 Azulene 取代的氧化还原活性发色团的制备、性质和氧化还原行为

  摘要：

  [2+2] TCNQ 与单或双[2-(azulen-1-yl)ethynyl]苯或-噻吩衍生物之间的环加成/环回复反应：相应的TCNQ加合物、新型azulene取代的氧化还原活性发色团，以优异的产量生产。TCNE/TCNQ 双加合物也通过逐步和一锅级联反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新型薁取代发色团的氧化还原行为。通过可见光谱法观察到在电化学还原条件下这些薁取代的发色团的显着颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900539
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis[(5-isopropyl-3-methoxycarbonyl-1-azulenyl)ethynyl]thiophene 、 四氰基乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-[2-[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]-1,1,4,4-tetracyanobutadien-3-yl]-5-[[5-isopropyl-3-(methoxycarbonyl)azulen-1-yl]ethynyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-Ethynylazulenes 和 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TCNQ) 之间的反应：新型 Azulene 取代的氧化还原活性发色团的制备、性质和氧化还原行为

  摘要：

  [2+2] TCNQ 与单或双[2-(azulen-1-yl)ethynyl]苯或-噻吩衍生物之间的环加成/环回复反应：相应的TCNQ加合物、新型azulene取代的氧化还原活性发色团，以优异的产量生产。TCNE/TCNQ 双加合物也通过逐步和一锅级联反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新型薁取代发色团的氧化还原行为。通过可见光谱法观察到在电化学还原条件下这些薁取代的发色团的显着颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900539

文献信息

• Reactions between 1-Ethynylazulenes and 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (TCNQ): Preparation, Properties, and Redox Behavior of Novel Azulene-Substituted Redox-Active Chromophores
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Kozo Toyota、Takeaki Iwamoto、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900539

  日期：2009.9

  Cycloaddition/cycloreversion reactions between TCNQ and mono- or bis[2-(azulen-1-yl)ethynyl]benzene or -thiophene derivatives were examined: the corresponding TCNQ adducts, novel azulene-substituted redox-active chromophores, were produced in excellent yields. TCNE/TCNQ double adducts were also prepared both by stepwise and by one-pot cascade reactions. The redox behavior of these novel azulene-substituted

  [2+2] TCNQ 与单或双[2-(azulen-1-yl)ethynyl]苯或-噻吩衍生物之间的环加成/环回复反应：相应的TCNQ加合物、新型azulene取代的氧化还原活性发色团，以优异的产量生产。TCNE/TCNQ 双加合物也通过逐步和一锅级联反应制备。通过循环伏安法 (CV) 和微分脉冲伏安法 (DPV) 检查这些新型薁取代发色团的氧化还原行为。通过可见光谱法观察到在电化学还原条件下这些薁取代的发色团的显着颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)