(3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one | 862096-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one
• 英文别名: (3R,7S,10R,11S,12R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-10,12-dimethyl-13-phenylmethoxytridec-1-en-5-one
• CAS: 862096-13-7
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆Si
• 分子量: 612.923
• InChiKey: SBATYWVUVOBEMP-NMNUFVNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.14
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3R,5R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-3,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-ene-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 氯代二环己基硼烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 四氯化钛 、 2,4-滴二甲胺盐 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 (3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146