(4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal | 207572-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 207572-44-9
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃Si
• 分子量: 378.627
• InChiKey: BERITSLMVFADFW-SBHAEUEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4 Angstroem MS 、 氯代二环己基硼烷 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 157.5h， 生成 (3R,7S,10R,11S,12R)-13-Benzyloxy-11-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-7-(4-methoxy-benzyloxy)-10,12-dimethyl-tridec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-6-(benzyloxy)-3,5-dimethyl-1-hexen-4-ol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 2,4-滴二甲胺盐 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (4R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  dolabelide B的C（1）-C（13）片段的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了多标签肽B的C（1）-C（13）段的有效构建。合成的关键要素是BITIP催化不对称甲基化，以建立C（7）立体中心，然后通过Evans还原和1,5-anti用于指导C（9）和C（11）中心的立体选择性安装。羟醛缩合分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.146

文献信息

• Stereoselective synthesis of spiroketal moiety of ionophore antibiotic routiennocin
  作者：J.S. Yadav、B. Muralidhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00320-7

  日期：1998.4

  A synthetic route to optically pure spiroketal moiety comprising C8-C20 segment of ionophore antibiotic routiennocin is described.

  描述了合成包含离子载体抗生素routiennocin的C 8 -C 20片段的光学纯螺缩酮部分的合成途径。