5,7,7-trimethyloct-1-en-3-ol | 71621-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,7,7-trimethyloct-1-en-3-ol
• 英文别名: 5,7,7-trimethyl-1-octen-3-ol；5,7,7-Trimethyloct-1-en-3-ol
• CAS: 71621-72-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: DZVCXBHGDQRWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7,7-trimethyloct-1-en-3-ol 在 palladium diacetate 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5,7,7-Trimethyloct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用催化 Pd(OAc)2 将烯丙醇选择性有氧氧化为羰基化合物：高分子内选择性

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984498
• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-三甲基己醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,7,7-trimethyloct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铁催化下 C-OH 裂解和硼转移相结合的烯丙醇立体选择性脱羟基硼酸制备 (E)-烯丙基硼酸酯

  摘要：

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03359

文献信息

• 3,5,5-Trimethyl-hexan-1-ole und deren Ester sowie die Herstellung der neuen Verbindungen und deren Verwendung als Duftstoffe
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0003361B1

  公开（公告）日：1982-06-16
• Stereoselective Dehydroxyboration of Allylic Alcohols to Access (<i>E</i>)-Allylboronates by a Combination of C–OH Cleavage and Boron Transfer under Iron Catalysis
  作者：Wei Su、Ting-Ting Wang、Xia Tian、Jian-Rong Han、Xiao-Li Zhen、Shi-Ming Fan、Ya-Xin You、Yu-Kun Zhang、Rui-Xiao Qiao、Qiushi Cheng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03359

  日期：2021.12.3

  Iron-catalyzed direct SN2′ dehydroxyboration of allylic alcohols has been developed to access (E)-stereoselective allylboronates. Allylic alcohols with diverse structures and functional groups, especially derived from natural products, underwent smooth transformation. The six-membered ring transition state formed by allylic alcohols and iron–boron intermediate was indicated to be the key component

  铁催化的烯丙醇直接 S N 2' 脱羟基硼酸已被开发用于获得 ( E )-立体选择性烯丙基硼酸酯。具有多种结构和官能团的烯丙醇，特别是来自天然产物的烯丙醇，经历了平稳的转变。由烯丙醇和铁-硼中间体形成的六元环过渡态被证明是参与硼基团转移、C-OH键活化和立体选择性控制的关键成分。
• Selective Aerobic Oxidation of Allylic Alcohols to Carbonyl Compounds Using Catalytic Pd(OAc)₂: High Intramolecular Selectivity
  作者：Fabienne Fache、Frédéric Batt、Emmanuel Bourcet、Youssef Kassab

  DOI：10.1055/s-2007-984498

  日期：2007.7

  Allylic alcohols were selectively oxidized into aldehydes or ketones using a Pd(OAc) 2 -Et 3 N-O 2 system. Diols with one -allylic function were selectively oxidized, with one of the hydroxyl groups remaining untouched.

  使用 Pd(OAc) 2 -Et 3 NO 2 系统将烯丙醇选择性氧化成醛或酮。具有单烯丙基官能团的二醇被选择性氧化，其中一个羟基保持不变。