N-hydroxy-N-formylamino-1-deoxy-D-ribitol-5-phosphate monosodium salt | 1606161-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hydroxy-N-formylamino-1-deoxy-D-ribitol-5-phosphate monosodium salt
• 英文别名: sodium;[(2R,3S,4S)-5-[formyl(hydroxy)amino]-2,3,4-trihydroxypentyl] hydrogen phosphate
• CAS: 1606161-65-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₉P*Na
• 分子量: 297.134
• InChiKey: FZWMXKJLDBSZHW-YAFCINRGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5,5-bis-ethylsulfanyl-pentan-1-ol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Carbonyldiimidazole 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 89.83h， 生成 N-hydroxy-N-formylamino-1-deoxy-D-ribitol-5-phosphate monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES

  摘要：

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。

  公开号：

  WO2014067904A1

文献信息

• New antibacterial compounds and biological applications thereof
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2725029A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein, - A1 and A2, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl-ORa, (C1-C6) alkyl-SRa, (C1-C6) alkyl-NRaRb, ORa, SRa, NRaRb, or CORa; - A3 is H, OH or form a carbonyl with A4; - A4 is H, OH or form a carbonyl with A3; - A5 is H, OH, CRaRbOH or F; - A6 is H or F; - X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S, NRa or a simple bond; - Y is P(O) (ORa) (ORb) or P(O) (ORa) (NRaRb) ; - V is O or S; - A7 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl or (C1-C6) alkyl-ORa; - Ra and Rb, identical or different, are selected from the group consisting of H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C1-C6) alkyl-OH and (C1-C6) alkyl-O-(C1-C6) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）氟烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基，（C1-C6）烷基-ORa，（C1-C6）烷基-SRa，（C1-C6）烷基-NRaRb，ORa，SRa，NRaRb或CORa；- A3为H，OH或与A4形成羰基；- A4为H，OH或与A3形成羰基；- A5为H，OH，CRaRbOH或F；- A6为H或F；- X为CH2，CHF，CF2，CHOH，O，S，NRa或简单键；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）氟烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C1-C6）烷基-ORa；- Ra和Rb，相同或不同，选自H，（C1-C6）烷基，（C1-C6）氟烷基，（C1-C6）烷基-OH和（C1-C6）烷基-O-（C1-C6）烷基的群；以及它们与酸和碱的加合盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的应用，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主固有免疫的药物联合使用。
• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND BIOLOGICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET LEURS APPLICATIONS BIOLOGIQUES
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2014067904A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention relates to compounds of formulae (Ia), (Ib) or (Ic) wherein, - A1 and A2, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, (C1-C6) alkyl-ORa, (C1-C6) alkyl-SRa, (C1-C6) alkyl-NRaRb, ORa, SRa, NRaRb, or CORa; - A3 is H, OH or form a carbonyl with A4; - A4 is H, OH or form a carbonyl with A3; - A5 is H, CRaRbOH, F, OH or forms a double bond with X in the case where X is CH; - A6 is H or F; - X is CH2, CHF, CF2, CHOH, O, S, NRa or a simple bond, or X is CH in the case where A5 forms with X a double bond; - Y is P(O) (ORa) (ORb) or P (O) (ORa) (NRaRb); - V is O or S; - A7 is H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl or (C1-C6) alkyl-ORa; - A8 is OH or H, - Ra and Rb, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C1-C6) fluoroalkyl, (C1-C6) alkyl-OH or (C1-C6) alkyl-O- (C1- C6) alkyl; and their addition salts thereof with acids and bases, their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity.

  该发明涉及以下式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中，- A1和A2，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷基-ORa、(C1-C6)烷基-SRa、(C1-C6)烷基-NRaRb、ORa、SRa、NRaRb或CORa；- A3为H、OH或与A4形成羰基；- A4为H、OH或与A3形成羰基；- A5为H、CRaRbOH、F、OH或与X形成双键，其中X为CH时；- A6为H或F；- X为CH2、CHF、CF2、CHOH、O、S、NRa或简单键，或当A5与X形成双键时X为CH；- Y为P(O)(ORa)(ORb)或P(O)(ORa)(NRaRb)；- V为O或S；- A7为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基或(C1-C6)烷基-ORa；- A8为OH或H；- Ra和Rb，相同或不同，为H、(C1-C6)烷基、(C1-C6)氟烷基、(C1-C6)烷基-OH或(C1-C6)烷基-O-(C1-C6)烷基；以及它们与酸和碱的加成盐，它们的制备以及它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独使用或与抗菌剂、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物结合使用。