3,3-dichloro-4-ethyl-thieno[3,4-b]quinoline-1,9-dione | 251928-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-4-ethyl-thieno[3,4-b]quinoline-1,9-dione
• 英文别名: 3,3-Dichloro-4-ethylthieno[3,4-b]quinoline-1,9-dione
• CAS: 251928-97-9
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 314.192
• InChiKey: CGUSEHLFPHWWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-4-ethyl-thieno[3,4-b]quinoline-1,9-dione 在 正丙胺 、 lead acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-ethyl-2,3-dihydro-2-propyl-3-propyliminopyrrolo[3,4-b]quinolin-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Van Es, Theodorus; Staskun, Benjamin; Piggottd, Andrew M., South African Journal of Chemistry, 2006, vol. 59, p. 101 - 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinolin-3-oyl-N-imidazole 在 氯化亚砜 作用下， 反应 96.0h， 以48%的产率得到3,3-dichloro-4-ethyl-thieno[3,4-b]quinoline-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  7,7-二氯-5,7-二氢噻吩并[3,4-b]吡啶-5-酮的制备、X射线结构和丙胺解

  摘要：

  将 2-甲基吡啶-3-羧酸与亚硫酰氯回流 6-7 小时，得到 (~50%) 标题化合物二氯噻吩内酯 2，X 射线结构分析证实了这一点。2 的丙胺解为获得高度官能化的吡咯并[3,4-b]吡啶衍生物提供了一种新的、方便的途径。

  DOI：

  10.3184/030823407x225392

文献信息

• Thionyl Chloride-induced Conversion of 1-Ethyl-1,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids to Highly Functionalised Thieno[3,4-b]quinoline Derivatives
  作者：Demetrius C. Levendis、Jeffrey Moffit、Benjamin Staskun、Theodorus van Es

  DOI：10.1039/a905272k

  日期：——

  Warming a title acid with SOCl2 gives the corresponding 3,3,9-trichlorothieno[3,4-b]quinolin-1(3H)-one whereas reaction at room temperature leads to the intermediate 3,3-dichloro-4-ethylthieno[3,4-b]quinoline-1(3H),9(4H)-dione product as established from the respective X-ray crystallographic determinations.

  用SOCl 2加热标题酸得到相应的3,3,9-三氯噻吩并[3,4- b ]喹啉-1（3 H）-1，而在室温下反应生成中间体3,3-二氯-4-由相应的X射线晶体学测定确定的乙基噻吩并[3,4- b ]喹啉-1（3 H），9（4 H）-二酮产物。