3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-eneamidobenzothiazole | 1213250-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-eneamidobenzothiazole
• 英文别名: N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1213250-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: NVNTUHQAQFXPPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-eneamidobenzothiazole 、 溶剂黄146 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到2-[(1-acetyl-5-(4-hydroxyphenyl))-2-pyrazolin-3-yl]aminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑的一些丙-2-烯酰胺基和1-乙酰基吡唑啉衍生物的合成，抗惊厥活性和3D-QSAR研究

  摘要：

  一系列6取代的- [3-取代丙-2- eneamido]苯并噻唑的9 - 32和6-取代-2 - [（1-乙酰基-5-取代的）-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑33 –使用适当的合成路线合成了56个，并针对最大电击试验进行了实验评估。评价所选化合物的神经毒性，肝毒性和行为研究。活性最高的化合物6-甲基-2-[（（1-乙酰基-5-（4-氯苯基））-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑52的ED 50为25.49μmol/ kg，TD 50与标准药物苯妥英钠相比，其抗氧化能力为123.87μmol/ kg，高保护指数（PI）为4.86。通过PHASE程序进行了3D-QSAR分析，并获得了具有良好预测能力（r 2  = 0.9220，q 2  = 0.8144）的统计可靠模型。3D-QSAR图解说明了对这些化合物的结构活性关系的了解，这可能有助于设计有效的氨基苯并噻唑衍生物作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.037
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-苯并噻唑-2-基)乙酰胺 、 对羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以59%的产率得到3-(4-hydroxyphenyl)-prop-2-eneamidobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑的一些丙-2-烯酰胺基和1-乙酰基吡唑啉衍生物的合成，抗惊厥活性和3D-QSAR研究

  摘要：

  一系列6取代的- [3-取代丙-2- eneamido]苯并噻唑的9 - 32和6-取代-2 - [（1-乙酰基-5-取代的）-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑33 –使用适当的合成路线合成了56个，并针对最大电击试验进行了实验评估。评价所选化合物的神经毒性，肝毒性和行为研究。活性最高的化合物6-甲基-2-[（（1-乙酰基-5-（4-氯苯基））-2-吡唑啉-3-基]氨基苯并噻唑52的ED 50为25.49μmol/ kg，TD 50与标准药物苯妥英钠相比，其抗氧化能力为123.87μmol/ kg，高保护指数（PI）为4.86。通过PHASE程序进行了3D-QSAR分析，并获得了具有良好预测能力（r 2  = 0.9220，q 2  = 0.8144）的统计可靠模型。3D-QSAR图解说明了对这些化合物的结构活性关系的了解，这可能有助于设计有效的氨基苯并噻唑衍生物作为抗惊厥药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.037