2-phenyl-malonamic acid menthyl ester | 874016-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenyl-malonamic acid menthyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3-amino-3-oxo-2-phenylpropanoate
• CAS: 874016-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: LSJQAZJDAMQEJV-FGKSTEJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-malonamic acid menthyl ester 在 镍 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-2-hydroxy-2-phenyl-malonamic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of chiral α-phenylacetate derivatives: formation of dimers with contiguous quaternary stereocenters versus tertiary alcohols

  摘要：

  The menthol esters of alpha-phenylacetate derivatives undergo diastereoselective oxidative dimerizations (alpha-cyano) in the presence of oxidants, and nitrosylation (alpha-amido) in the presence of CAN to form products containing adjacent functionalized quaternary stereocenters and tertiary alcohols, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.008
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰基乙酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-malonamic acid menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of chiral α-phenylacetate derivatives: formation of dimers with contiguous quaternary stereocenters versus tertiary alcohols

  摘要：

  The menthol esters of alpha-phenylacetate derivatives undergo diastereoselective oxidative dimerizations (alpha-cyano) in the presence of oxidants, and nitrosylation (alpha-amido) in the presence of CAN to form products containing adjacent functionalized quaternary stereocenters and tertiary alcohols, respectively. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.008