N-[2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]-4-fluorocinnamic amide | 324075-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]-4-fluorocinnamic amide
• 英文别名: (E)-3-(4-fluorophenyl)-N-[3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propyl]prop-2-enamide
• CAS: 324075-45-8
• 化学式: C₂₀H₁₉F₄NO₃
• 分子量: 397.369
• InChiKey: AUZPXZMJNZVMND-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]-4-fluorocinnamic amide 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-fluorostyryl)-6-methoxy-4-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 氰化钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-[2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)ethyl]-4-fluorocinnamic amide
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ACTIVE SUBSTANCE
  申请人：Egis Gy Gyszergy R. Rt.

  公开号：EP1200410A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ACTIVE SUBSTANCE<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERIVES ET PROCEDE DE PREPARATION DU PRINCIPE ACTIF
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2001009101A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  The invention refers to novel isoquinoline derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient. The novel compounds have an influence on the central nervous system, and possess especially anxiolytic effect.