3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propionitrile | 324075-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propionitrile
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 324075-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: NATJVFWMMDLUER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propionitrile 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-methoxy-1-styryl-4-(trifluoromethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 硫酸二甲酯 在 氰化钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以65%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  4-（三氟甲基）异喹啉的合成。三氟甲基对Pictet-Gams闭环反应的影响

  摘要：

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00836-5

文献信息

• ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ACTIVE SUBSTANCE
  申请人：Egis Gy Gyszergy R. Rt.

  公开号：EP1200410A1

  公开（公告）日：2002-05-02
• [EN] ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND A PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ACTIVE SUBSTANCE<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERIVES ET PROCEDE DE PREPARATION DU PRINCIPE ACTIF
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2001009101A1

  公开（公告）日：2001-02-08

  The invention refers to novel isoquinoline derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the active ingredient. The novel compounds have an influence on the central nervous system, and possess especially anxiolytic effect.
• Synthesis of 4-(trifluoromethyl)isoquinolines. Influence of trifluoromethyl group on the Pictet–Gams ring closure reaction
  作者：László Poszávácz、Gyula Simig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00836-5

  日期：2001.10

  the synthesis of 2-oxazolines by conducting the Pictet–Gams sequence with N-acyl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)arylethylamines. The operation of these two pathways is explained by the influence of the trifluoromethyl group.

  在Pictet-Gams条件下处理N-酰基-2-甲氧基-2-（三氟甲基）芳基乙胺，可得到4-甲氧基-4-三氟甲基-3,4-二氢异喹啉，可通过碱催化的甲醇消除来芳香化。先前我们描述了通过用N-酰基-2-羟基-2-（三氟甲基）芳基乙胺进行Pictet-Gams序列来合成2-恶唑啉。这两个途径的操作通过三氟甲基的影响来解释。