3-(2,2-diethoxyethyl)-3-buten-2-one | 252580-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,2-diethoxyethyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 5,5-Diethoxy-3-methylidenepentan-2-one
• CAS: 252580-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: OHBSMPJLFSGJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-diethoxyethyl)-3-buten-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 silica gel 、 甲基磺酰氯 、 酒石酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methylene-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环丙醇从酯制备酮：应用于合成（±）-艾普烯醇，（±）-艾迪烯醇和阿米替诺，它们是Ips树皮甲虫聚集信息素的成分

  摘要：

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00800-5
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.98 g的产率得到3-(2,2-diethoxyethyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代的环丙醇从酯制备酮：应用于合成（±）-艾普烯醇，（±）-艾迪烯醇和阿米替诺，它们是Ips树皮甲虫聚集信息素的成分

  摘要：

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00800-5

文献信息

• Preparation of ketones from esters via substituted cyclopropanols
  作者：Timour A. Chevtchouk、Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00800-5

  日期：1999.11

  by chlorination and dehydrochlorination, provides 2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-butadiene that was used as a building block for the synthesis of (±)-ipsenol, (±)-ipsdienol and amitinol - the components of aggregation pheromones of the Ips bark beetles.

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。