3-(3'-quinolyl)allyl alcohol | 315193-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3'-quinolyl)allyl alcohol
• 英文别名: 3-(3-Quinolyl)-2-propen-1-ol；3-quinolin-3-ylprop-2-en-1-ol
• CAS: 315193-30-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: POWFQRDLWMFWPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-quinolyl)allyl alcohol 、 N-phenoxybenzimidic acid chloride 在 bis(8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazole-2-yl)cyclopropane 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双催化交叉偶联对烯丙醇进行区域选择性自由基氨基官能化

  摘要：

  通过双重催化策略实现了一系列亲核试剂与烯丙醇的区域选择性胺化和交叉偶联。这种方法需要 Ir 光催化剂的联合作用，通过能量转移机制可以温和地接近 N-自由基，以及在环化时拦截随后的烷基自由基的 Cu 配合物。这种Cu 催化的交叉偶联的合并使广泛的亲核试剂（例如CN、SCN、N 3、乙烯基、烯丙基）能够参与烯烃的自由基氨基官能化。值得注意的是，立体、区域和动力学探针提供了对这种基于 Cu 的自由基拦截性质的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00404
• 作为产物：
  描述：

  borane tert-butylamine 、 (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylaldehyde 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-(3'-quinolyl)allyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives

  摘要：

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。

  公开号：

  US20020013468A1

文献信息

• Methods utilizing aryl thioimines in synthesis of erythromycin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020115835A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  An efficient deoximation technique for use in synthesis of erythromycin derivatives, involving aryl thioimine intermediates is disclosed. The aryl thioimine intermediates can be utilized in a method for protecting a ketone of a ketone-containing erythromycin derivative as a thioimine; a method for deoximating an oxime-containing erythromycin derivative, or a method for preparing a 6-O-alkyl erythromycin derivative. Presently preferred erythromycin derivatives have a C-9 oxime or a C-9 ketone.

  本发明揭示了一种有效的去氧化技术，用于合成红霉素衍生物，涉及芳基硫亚胺中间体。芳基硫亚胺中间体可用于保护含有酮的红霉素衍生物的酮基的方法，或用于去氧化含有肟基的红霉素衍生物的方法，或用于制备6-O-烷基红霉素衍生物的方法。目前首选的红霉素衍生物具有C-9肟基或C-9酮基。
• Process for preparing 6-o-substituted erythromycin derivatives
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437106B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  In one aspect, the invention relates to a process for preparing 6-O-substituted erythromycin derivatives comprising reacting 2′-substituted and optionally 4″-substituted 9-oxime erythromycin derivatives with an alkylating agent in the presence of a palladium catalyst and phosphine. In another aspect, the invention relates to processes for preparing 6-O-substituted erythromycin ketolides using the palladium-catalyzed alkylation reaction.

  在一个方面，本发明涉及一种制备6-O取代红霉素衍生物的方法，包括在钯催化剂和膦的存在下，将2'-取代和可选的4''-取代9-肟基红霉素衍生物与烷基化试剂反应。在另一个方面，本发明涉及使用钯催化烷基化反应制备6-O取代红霉素酮类的方法。
• 10.1002/adsc.202400538
  作者：Jiang, Neng-Quan、Li, Ming-Ming、Xiao, Li-Jun、Zhou, Qi-Lin

  DOI：10.1002/adsc.202400538

  日期：——

  reaction often necessitated the use of activated ketones or pre-prepared enol intermediates as substrates. In this study, we developed a nickel-catalyzed α-allylation of unactivated cycloketones with allylic alcohols to synthesize chiral cycloketones with an α-quaternary carbon center. The reaction affords the products with 42–97% yields, 72–86% ee, and no additive is needed, and the only by-product is water

  过渡金属催化的酮的不对称 α-烯丙基化是通过 C−C 键形成构建立体中心的特别有用的工具。然而，此类反应通常需要使用活化的酮或预先制备的烯醇中间体作为底物。在这项研究中，我们开发了未活化环酮与烯丙醇的镍催化α-烯丙基化反应，以合成具有α-季碳中心的手性环酮。该反应产物收率42-97%，ee 72-86%，不需要任何添加剂，唯一的副产物是水。
• Regioselective Radical Amino-Functionalizations of Allyl Alcohols via Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：Zuxiao Zhang、Duong T. Ngo、David A. Nagib

  DOI：10.1021/acscatal.1c00404

  日期：2021.3.19

  range of nucleophiles with allyl alcohols has been enabled by a dual catalytic strategy. This approach entails the combined action of an Ir photocatalyst that enables mild access to N-radicals via an energy transfer mechanism, as well as a Cu complex that intercepts the ensuing alkyl radical upon cyclization. Merger of this Cu-catalyzed cross-coupling enables a broad range of nucleophiles (e.g., CN

  通过双重催化策略实现了一系列亲核试剂与烯丙醇的区域选择性胺化和交叉偶联。这种方法需要 Ir 光催化剂的联合作用，通过能量转移机制可以温和地接近 N-自由基，以及在环化时拦截随后的烷基自由基的 Cu 配合物。这种Cu 催化的交叉偶联的合并使广泛的亲核试剂（例如CN、SCN、N 3、乙烯基、烯丙基）能够参与烯烃的自由基氨基官能化。值得注意的是，立体、区域和动力学探针提供了对这种基于 Cu 的自由基拦截性质的见解。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。