N-phenoxybenzimidic acid chloride | 26630-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenoxybenzimidic acid chloride
• 英文别名: O-Phenylbenzohydroxamoylchlorid；O-Phenylbenzohydroximoylchlorid；O-Benzyl-benzohydroxamoylchlorid；N-phenoxybenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 26630-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• 分子量: 231.681
• InChiKey: XDNALKVAJZQHPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenoxybenzimidic acid chloride 在 D-樟脑酸 、 C₂₅H₃₀N₂O₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性自由基CH胺化反应，用于合成β-氨基醇。

  摘要：

  不对称的基本C–H功能化是解决现代综合挑战的罕见但功能强大的工具。特别是，醇的对映体和区域选择性C–H胺化以获取具有医学价值的手性β-氨基醇仍然难以实现。为了解决这一挑战，设计了一种自由基中继分子伴侣策略，其中将一种醇瞬态转化为经过分子内H原子转移（HAT）的亚氨酸酯自由基。通过利用能量转移催化来介导选择性自由基的产生和被手性铜催化剂的拦截，该区域选择性HAT也被赋予了对映选择性。这种多催化，不对称自由基C–H胺的成功开发，使人们能够广泛地从多种含有烷基，烯丙基，苄基和炔丙基C–H键的醇中获得手性β-氨基醇。

  DOI：

  10.1038/s41557-020-0482-8
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯并异羟肟酸 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到N-phenoxybenzimidic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  的Thermolyses Ø -苯基的肟醚。亚胺基自由基的新来源和芳氧基自由基的新来源

  摘要：

  六ø -苯基酮肟醚，RR'C挪弗1 - 6，与RR” =碳酸二芳基，二烷基，和芳基烷基，连同Ñ -phenoxybenzimidic酸苯基醚，的PhO（PH）C挪弗，7，已显示出在thermolyze具有“清洁” N-O键的适中温度会均一化，生成亚氨基和苯氧基，RR'C N •和PhO •。由于1 - 6可以在室温下进行合成，这些化合物提供iminyls的用于合成新的和潜在有用的源。该亚氨基从7所经历β-断裂之间的竞争，PHCN和的PhO •并环化成恶唑。速率常数，10 6 ķ /秒- 1，在90℃下为1 - 6范围从4.2（RR '= 9-芴基）〜180（RR'= 9- bicyclononanyl），并且对于7为0.61。估计的N-O键断裂的活化焓与N-O键离解焓BDE的DFT计算结果令人满意，并且代表了产生亚氨基自由基的任何反应的第一个热化学数据。k的小范围（N-O均溶）与这些基团的

  DOI：

  10.1021/jo049927y

文献信息

• Regioselective Radical Amino-Functionalizations of Allyl Alcohols via Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：Zuxiao Zhang、Duong T. Ngo、David A. Nagib

  DOI：10.1021/acscatal.1c00404

  日期：2021.3.19

  range of nucleophiles with allyl alcohols has been enabled by a dual catalytic strategy. This approach entails the combined action of an Ir photocatalyst that enables mild access to N-radicals via an energy transfer mechanism, as well as a Cu complex that intercepts the ensuing alkyl radical upon cyclization. Merger of this Cu-catalyzed cross-coupling enables a broad range of nucleophiles (e.g., CN

  通过双重催化策略实现了一系列亲核试剂与烯丙醇的区域选择性胺化和交叉偶联。这种方法需要 Ir 光催化剂的联合作用，通过能量转移机制可以温和地接近 N-自由基，以及在环化时拦截随后的烷基自由基的 Cu 配合物。这种Cu 催化的交叉偶联的合并使广泛的亲核试剂（例如CN、SCN、N 3、乙烯基、烯丙基）能够参与烯烃的自由基氨基官能化。值得注意的是，立体、区域和动力学探针提供了对这种基于 Cu 的自由基拦截性质的见解。